(Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile | 33608-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile
• 英文别名: (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile；(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile；(Z)-(4-Chlor-phenyl)-diazencarbonitril；(4-Chlor-phenyl)-cis-diazencarbonitril；(4-Chlor-phenyl)-diazencarbonitril；cis-(p-Chlorr-benzoldiazo)-cyanid；cis-(p-Chlor-benzoldiazo)-cyanid
• CAS: 33608-73-0
• 化学式: C₇H₄ClN₃
• 分子量: 165.582
• InChiKey: WGMVBRAWMCRDQL-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-(4-氯-N-亚硝基苯胺) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Metzenthin, Tobias, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 610 - 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolare Cycloaddition aromatischer Nitril-ylide und Nitril-oxide an Dicyan und Diazocyanide
  作者：Walter Ried、Maria Fulde

  DOI：10.1002/hlca.19880710714

  日期：1988.11.2

  1,3 Dipolar Cycloaddition of Aromatic Nitrile Ylides and Nitrile Oxides with Cyanogen and Diazocyanides

  1,3偶极环加成芳香氰化物和氧化腈与氰化物和重氮氰化物
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, Part 17. Arylazoamidoximes and 3-Arylazo-1,2,4-oxadiazol-5-ones
  作者：Klaus Rehse、Stephan Bade、Angela Harsdorf、Bernd Clement

  DOI：10.1002/ardp.19973301207

  日期：——

  Seven arylazoamidoximes (3), six phenoxycarbonyl derivatives (4), and six 1,2,4‐oxadiazol‐5‐ones (5) have been prepared and their structure and purity established by spectroscopy and elemental analysis. In the EI mass spectra ready elimination of NO from the title amidoximes was observed. A new addition reaction of 3a with hydrochloric acid to 4‐chlorophenylhydroazoamidoxime 7 is described. The compounds

  制备了七个芳基偶氮肟 (3)、六个苯氧羰基衍生物 (4) 和六个 1,2,4-恶二唑 - 5-酮 (5)，并通过光谱和元素分析确定了它们的结构和纯度。在 EI 质谱中，观察到 NO 从标题酰胺肟中去除。描述了 3a 与盐酸的新加成反应生成 4-氯苯基氢偶氮肟 7。测试化合物的一氧化氮依赖性生物学特性，即血小板聚集、抗血栓形成作用和血压降低。在大鼠小动脉中，5/19 化合物在口服 60 mg/kg 后 2 小时通过激光束抑制血栓形成 ≥ 20%。其中包括三种酰胺肟（3a、3e、3f）、一种苯氧羰基衍生物（4a）和一种恶二唑酮（5a）。使用 4-氯苯基偶氮胺肟 3c 在自发性高血压大鼠中观察到血压持续下降（24 小时）。大鼠肝脏的微粒体部分氧化芳基唑胺肟并产生一氧化氮（例如 3a 和 3b）。NO通过氧合血红蛋白测定法测量。测定了 SOD 的影响、地塞米松对大鼠的预处理以及动力学参数。因此，3
• Diels-Alder-Reaktionen von 2,4-Bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-aza-1,3-pentadien mit Heterodienophilen
  作者：Walter Ried、Uwe Reiher、W. Bats Jan

  DOI：10.1002/hlca.19870700504

  日期：1987.8.12

  Diels-Alder Reactions of 2,4-Bis[(tert-Butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-aza--1,3-pentadien with Heterodienophiles

  2,4-双[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -3-氮杂-1,3-戊二烯与嗜异二烯物的Diels-Alder反应
• SOLVENT EFFECTS IN <i>CIS</i>-<i>TRANS</i> ISOMERIZATION
  作者：P. Luner、C. A. Winkler

  DOI：10.1139/v52-080

  日期：1952.9.1

  The cis-trans isomerizations of azoxybenzene, p,p′-azoxytoluene, and p-chloro-benzenediazocyanide have been investigated in a variety of solvents. While linear relations between log k and [Formula: see text] were found to exist for reactions of the azoxy compounds in solvents of internal pressure greater than nine, no such correlation was found for the diazocyanide. Linear relations have been observed between the logarithms of the rate constants for isomerization of azobenzene, azoxybenzene, and p, p′-azoxytoluene in a series of solvents.

  对azoxybenzene、p,p′-azoxytoluene和p-chloro-benzenediazocyanide的顺反异构化在多种溶剂中进行了研究。虽然在内部压力大于九的溶剂中，发现了log k和[Formula: see text]之间的线性关系，但在diazocyanide的反应中没有发现这样的相关性。在一系列溶剂中，观察到了对偶联苯、azoxybenzene和p，p′-azoxytoluene异构化速率常数的对数之间的线性关系。
• Hantzsch, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2756
  作者：Hantzsch

  DOI：——

  日期：——