3-(5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[5-(2-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde；3-[5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₂
• 分子量: 268.247
• InChiKey: YKJKGCNZHJWEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde 在 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-[5-(2-氟苯基)-1,2,4-恶二唑-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING ATALUREN AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了制备阿塔卢伦的工艺。还提供了制备阿塔卢伦的中间体。

  公开号：

  US20170362192A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 3-(5-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING ATALUREN AND ITS INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了制备阿塔卢伦的工艺。还提供了制备阿塔卢伦的中间体。

  公开号：

  US20170362192A1

文献信息

• Deuteriodifluoromethylation and <i>gem</i> ‐Difluoroalkenylation of Aldehydes Using ClCF ₂ H in Continuous Flow
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.202004260

  日期：2020.8.10

  Herein, we report the use of chlorodifluoromethane (ClCF2H) gas in the continuous flow deuteriodifluoromethylation and gem‐difluoroalkenylation of aldehydes. Mechanistic studies revealed that the difluorinated oxaphosphetane (OPA) intermediate can proceed via alkaline hydrolysis in the presence of D2O to provide α‐deuteriodifluoromethylated benzyl alcohols or undergo a retro [2+2] cycloaddition under

  氘代二氟甲基（CF 2 D）由于难以掺入氘和无法获得前体试剂而成为具有挑战性的官能团。在本文中，我们报告了氯二氟甲烷（ClCF 2 H）气体在醛的连续流氘代二氟甲基化和宝石-二氟烯基化中的使用。机理研究表明，二氟氧杂磷杂环丁烷（OPA）中间体可在D 2 O存在下通过碱水解进行反应，以提供α-氘代二氟甲基化苄醇，或在热条件下进行逆向[2 + 2]环加成反应，以提供宝石二氟链烯基化产物。 。
• Processes for the preparation of 1,2,4-oxadiazole benzoic acids
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20080139818A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided herein are processes for the preparation of compounds useful for the treatment, prevention or management of diseases associated with a nonsense mutation. More specifically, provided herein are processes for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles. In particular, provided herein are processes useful for the preparation of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid.

  本文提供了用于治疗、预防或管理与无义突变相关的疾病的化合物制备过程。更具体地，本文提供了1,2,4-噁二唑的合成过程。特别是，本文提供了用于制备3- [5-（2-氟苯基）-[1,2,4]噁二唑-3-基]-苯甲酸的有用过程。
• Photocatalytic Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds Using Sulfonylhydrazones**
  作者：Antonio Pulcinella、Stefano Bonciolini、Florian Lukas、Andrea Sorato、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202215374

  日期：2023.1.16

  diarylketone-enabled photocatalytic hydrogen atom transfer and a subsequent fragmentation of the obtained alkylated hydrazide. This metal-free protocol provides a preparatively useful route to various medicinally-relevant compounds, such as homobenzylic ethers, aryl ethyl amines, and β-amino acids.

  在此，我们报告了烷基-烷基交叉偶联反应的实现，该反应通过二芳基酮启用的光催化氢原子转移和随后获得的烷基化酰肼的裂解结合了N-磺酰腙和 C(sp 3 )-H 供体。这种无金属协议为各种医学相关化合物（例如高苄基醚、芳基乙基胺和 β-氨基酸）提供了一条有用的制备途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c01473
  作者：Deng, Rui、Pan, Mingyi、Liu, Jianjian、Zheng, Pengcheng、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01473

  日期：——

  natural products. It remains undeveloped for the catalytic asymmetric addition of sulfinate to carbonyls. Herein we disclosed the first catalytic enantioselective addition of sulfinate to ketones for the synthesis of sulfones via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The sulfonyl chloride behaves both as an oxidant and as a nucleophilic substrate in this carbene-catalyzed process. Experimental studies

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1,2,4-OXADIAZOLE BENZOIC ACIDS
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20100063297A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided herein are processes for the preparation of compounds useful for the treatment, prevention or management of diseases associated with a nonsense mutation. More specifically, provided herein are processes for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles. In particular, provided herein are processes useful for the preparation of 3-[5-(2-fluorophenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid.