benzyl (R)-5-Oxo-4-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-3-oxazolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-5-Oxo-4-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: R-4-[3-(Diethoxyphosphinyl)-2-oxopropyl]-5-oxo-3-oxazolidine carboxylic acid, 3-(phenylmethyl) ester；benzyl (4R)-4-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₈P
• 分子量: 413.364
• InChiKey: IUTVWPPEJWHBOU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-5-Oxo-4-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-3-oxazolidinecarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以47%的产率得到(2R)-2-氨基-4-氧代-5-膦酰戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-oxazolidinoneacetic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 copper (I) iodide 、 正己烷 作用下， 反应 19.59h， 生成 benzyl (R)-5-Oxo-4-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588

文献信息

• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05095009A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention is directed to a new class of 4-(oxoalkyl)phosphono, 4(oxime alkyl)phosphono, or 4-(hydrazine alkyl)phosphono, 2-piperazine carboxylic derivatives that are useful as NMDA antagonists

  本发明涉及一种新的4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物类别，其作为NMDA拮抗剂具有用途。
• WHITTEN, J. P.;BARON, B. M.;MILLER, F.;WHITE, H. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 2961-2963
  作者：WHITTEN, J. P.、BARON, B. M.、MILLER, F.、WHITE, H. S.

  DOI：——

  日期：——