4-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(2-thienyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-5-sulfanylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole；4-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(4-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS₂
• mdl: MFCD05989052
• 分子量: 289.382
• InChiKey: RFYLLDLQZITCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 2-溴-N-(2-硝基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(2-nitrophenyl)-2-((4-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-sulfanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  寻找双重作用 HIV-1 逆转录酶、细菌 RNA 聚合酶抑制剂

  摘要：

  使用分子建模方法，提出了具有三唑核的潜在抗菌剂。已观察到大多数化合物具有中等至微弱的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.003 mg/mL，如针对表皮葡萄球菌的 15 所示。所研究的化合物也进行了抗真菌试验。对 16 种检测到最佳抗真菌活性，MIC 分别为 0.125 和 0.25 mg/mL，分别对抗白色念珠菌和近平滑念珠菌。

  DOI：

  10.3390/molecules22111808
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  寻找双重作用 HIV-1 逆转录酶、细菌 RNA 聚合酶抑制剂

  摘要：

  使用分子建模方法，提出了具有三唑核的潜在抗菌剂。已观察到大多数化合物具有中等至微弱的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度 (MIC) 值为 0.003 mg/mL，如针对表皮葡萄球菌的 15 所示。所研究的化合物也进行了抗真菌试验。对 16 种检测到最佳抗真菌活性，MIC 分别为 0.125 和 0.25 mg/mL，分别对抗白色念珠菌和近平滑念珠菌。

  DOI：

  10.3390/molecules22111808

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and evaluation of antibacterial activity of 1,2,4-triazole-norfloxacin hybrids
  作者：Ping Yang、Jia-Bao Luo、Zi-Zhou Wang、Li-Lei Zhang、Jin Feng、Xiao-Bao Xie、Qing-Shan Shi、Xin-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105270

  日期：2021.10

  4-triazole-norfloxacin hybrids was designed, synthesized, and evaluated for in vitro antibacterial activity against common pathogens. All the newly synthesized compounds were characterized by Fourier-transform infrared spectrophotometry, proton and carbon nuclear magnetic resonance, and electrospray ionization-mass spectrometry. Representative compounds from each step of the synthesis were further characterized

  一系列 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂化物的设计、合成和体外评价对常见病原体的抗菌活性。所有新合成的化合物均通过傅里叶变换红外分光光度法、质子和碳核磁共振以及电喷雾电离质谱法进行表征。来自每个合成步骤的代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步表征。许多合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优于诺氟沙星的抗菌活性。1,2,4-三唑-诺氟沙星杂交体对细菌细胞的毒性比对小鼠成纤维细胞的毒性高 32-512 倍。此外，在 64 μg/mL 的浓度下未观察到溶血，表明具有良好的生物相容性。分子对接显示最小结合能为 -9.4 至 -9.7 kcal/mol，
• 1,2,4-三唑-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112358466A

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团1,2,4‑三唑，设计合成了一系列全新结构的1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼和异硫氰酸酯为原料，加成反应得到前体化合物，前体化合物在碱性条件下，闭环反应得到1,2,4‑三唑中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,2,4‑三唑‑诺氟沙星杂合体(II)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Thiazole compounds and methods of modulating signal transduction
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06080772A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to thiazole containing compounds capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such compounds to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such compounds to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及含噻唑的化合物，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。本发明进一步涉及使用这些化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节或调控信号传导。最后，本发明涉及使用这些化合物治疗各种疾病状态，包括糖尿病。
• Agonists of the apelin receptor and methods of use thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10570128B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Provided herein are small molecule agonists of the apelin receptor for the treatment of disease. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of a range of cardiovascular, renal and metabolic conditions. The present invention is based on the seminal discovery of a series of potent small molecule agonists of the apelin receptor, which are useful for the treatment of diseases including heart failure, chronic kidney disease, hypertension, and metabolic disorders such as insulin resistance/diabetes and obesity. The compounds disclosed herein are highly specific for the apelin receptor versus the angiotensin II receptor (ATI).

  本文提供了用于治疗疾病的阿佩林受体小分子激动剂。本文公开的化合物可用于治疗一系列心血管、肾脏和代谢疾病。本发明基于一系列凋亡素受体强效小分子激动剂的开创性发现，这些激动剂可用于治疗包括心力衰竭、慢性肾病、高血压以及胰岛素抵抗/糖尿病和肥胖症等代谢性疾病。与血管紧张素 II 受体（ATI）相比，本文公开的化合物对阿佩林受体具有高度特异性。
• Searching for novel scaffold of triazole non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Tomasz Frączek、Agata Paneth、Rafał Kamiński、Agnieszka Krakowiak、Piotr Paneth

  DOI：10.3109/14756366.2015.1039531

  日期：——

  Azoles are a promising class of the new generation of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). From thousands of reported compounds, many possess the same basic structure of an aryl substituted azole ring linked by a thioglycolamide chain with another aromatic ring. In order to find novel extensions for this basic scaffold, we explored the 5-position substitution pattern of triazole NNRTIs using molecular docking followed by the synthesis of selected compounds. We found that heterocyclic substituents in the 5-position of the triazole ring are detrimental to the inhibitory activity of compounds with four-membered thioglycolamide linker and this substitution seems to be viable only for compounds with shorter two-membered linker. Promising compound, N-(4-carboxy-2-chlorophenyl)-2-((4-benzyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl)acetamide, with potent inhibitory activity and acceptable aqueous solubility has been identified in this study that could serve as lead scaffold for the development of novel water-soluble salts of triazole NNRTIs.