(-)-methyl 4β-(2-naphthyl)piperidine-3α-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 4β-(2-naphthyl)piperidine-3α-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-naphthalen-2-ylpiperidine-3-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 309.45
• InChiKey: XTORHVQSCDLXFX-IDVLALEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium methylate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (-)-methyl 4β-(2-naphthyl)piperidine-3α-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶的可卡因类似物的进一步SAR研究。2.有效的多巴胺和5-羟色胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列3,4-二取代哌啶（WIN系列的截短类似物）的其他成员的合成和单胺转运活性。该系列的所有成员均由氢溴酸槟榔碱制成，呈光学纯形式，并对其抑制多巴胺（DA），血清素（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）对大鼠脑神经末梢（突触小体）的高亲和力吸收能力进行了评估。 。该系列中制备的大多数化合物都是相当有效的DAT抑制剂（K（i）值为4-400 nM），并且相对于NE转运蛋白（3-9倍）和相对于NE转运蛋白，对5-HT转运蛋白具有选择性。 DAT（约25倍）。在本系列中，发现（-）-甲基1-甲基-4β-（2-萘基）哌啶-3β-羧酸盐（6）是最有效的哌啶基配体，表现出K（i）' DAT和5-HTT分别为21 nM和7.6 nM。尽管化合物6的5-HTT活性与抗抑郁药氟西汀相当，但选择性较低。从提供的数据显而易见，萘取代的哌啶6-9，其立体化学不同，对三种转运蛋白显示出不同程度的选择性。与文献中

  DOI：

  10.1021/jm9905561