intrapilosin IV

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: intrapilosin IV
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-5-[(2R)-2-methylbutanoyl]oxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-2-[[(1R,3S,5S,6R,7R,8R,20S,22R,24R,25R,26S)-7,25,26-trihydroxy-5,24-dimethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23-pentaoxatricyclo[20.4.0.03,8]hexacosan-6-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] dodecanoate
• 化学式: C₇₂H₁₁₆O₂₆
• 分子量: 1397.7
• InChiKey: VDPKEPJPLZKSLZ-PCLGIJKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  intrapilosin IV 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-(-)-benzyl α-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Intrapilosins I-VII，绒毛番薯种子的五糖。

  摘要：

  通过制备规模的再循环HPLC从墨西哥药用树状牵牛花种子内番薯（Ipomoea intrapilosa）种子中提纯的CHCl3可溶性提取物，得到了七种新的树脂糖苷类内核糖蛋白I-VII（1-7）。通过解释其NMR光谱和FABMS数据确定了它们的结构。发现所有五糖都是已知杂酸A的大内酯，其中不同的脂肪酸酯化相同的位置：第二鼠李糖单元上的C-2和第三鼠李糖部分上的C-3和C-4。糖苷配基的内酯化位点可以位于第二糖的C-2处。1-7的脂肪酸成分鉴定为（+）-（2S）-甲基丁酸，辛酸（辛酸），十二烷酸（月桂酸）和反式肉桂酸。较不常见的（-）-（2R）-甲基丁酸也被作为皂化蛋白IV的皂化释放残基之一分离出来（4）。键联蛋白IV（4）和V（5）中键合到同一寡糖核心的（2R）-和（2S）-甲基丁酸对映体的存在代表非对映异构的一个例子，这是由于在牵牛花种类。

  DOI：

  10.1021/np0701529