cinnamylidenepyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamylidenepyruvate
• 英文别名: (3E,5E)-2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• 化学式: C₁₂H₉O₃
• 分子量: 201.202
• InChiKey: HXBHTZSDWPPLKO-KBXRYBNXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 sodium pyruvate 在 sodium hydroxide 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到cinnamylidenepyruvate
  参考文献：
  名称：

  bingchenggensis链霉菌醛缩酶脱水酶的机理研究：乙酰乙酸脱羧酶样超家族中底物和反应特异性的含义。

  摘要：

  乙酰乙酸类脱羧酶样超家族（ADCSF）是一种酶，其探索性很强，可能包含新的生物催化剂。许多ADCSF酶与已确认的乙酰乙酸酯脱羧酶之间的序列同一性较低（约20％），这使我们研究了ADCSF酶反应的多样性程度和底物特异性。我们先前曾报道过Sbi00515，它属于ADCSF的V族，起醛缩酶脱水酶的作用。在这里，我们更彻底地表征了Sbi00515的底物特异性，发现芳香族不饱和醛的K M值较低，而k cat的值较高。缩合反应中与其他小亲电底物相比 通过定点诱变和稳态动力学探索了几个活性位点残基的作用。在整个ADCSF中保守的赖氨酸-谷氨酸催化二聚体是催化所必需的。Sbi00515特有的酪氨酸252被认为可以在缩合反应中定向进入的醛。瞬态动力学和中间结合的晶体结构有助于完成Sbi00515的拟议机理。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00652