N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-3-bromopropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: JEKIAGLXABTCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1‐ethyl‐6‐fluoro‐7‐{4‐[3‐((4‐(1‐(hydroxyimino)ethyl)phenyl)amino)‐3‐oxopropyl]piperazin‐1‐yl}‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体氟喹诺酮/肟杂化物的合成和抗菌评价

  摘要：

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000180
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-溴丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以93%的产率得到N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体氟喹诺酮/肟杂化物的合成和抗菌评价

  摘要：

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000180