N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-3-bromopropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: JEKIAGLXABTCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1‐ethyl‐6‐fluoro‐7‐{4‐[3‐((4‐(1‐(hydroxyimino)ethyl)phenyl)amino)‐3‐oxopropyl]piperazin‐1‐yl}‐4‐oxo‐1,4‐dihydroquinoline‐3‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体氟喹诺酮/肟杂化物的合成和抗菌评价

  摘要：

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000180
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-溴丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以93%的产率得到N‐(4‐acetylphenyl)‐3‐bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供体氟喹诺酮/肟杂化物的合成和抗菌评价

  摘要：

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000180

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of new nitric oxide‐donating fluoroquinolone/oxime hybrids
  作者：Hossameldin A. Aziz、Gamal A. I. Moustafa、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma、Safwat M. Rabea、Glenn Hauk、Vagolu S. Krishna、Dharmarajan Sriram、James M. Berger、Samar H. Abbas

  DOI：10.1002/ardp.202000180

  日期：2021.1

  A new series of nitric oxide‐donating fluoroquinolone/oximes was prepared in this study. The nitric oxide release from the prepared compounds was measured using a modified Griess colorimetric method. The antitubercular evaluation of the synthesized compounds indicated that ketone derivatives 2b and 2e and oximes 3b and 3d exhibited somewhat higher activity than their respective parent fluoroquinolones

  本研究制备了一系列新的一氧化氮供体氟喹诺酮/肟。使用改进的 Griess 比色法测量从制备的化合物中释放的一氧化氮。合成化合物的抗结核评估表明，酮衍生物 2b 和 2e 以及肟 3b 和 3d 的活性略高于它们各自的母体氟喹诺酮类。进行了分枝杆菌 DNA 裂解研究和结核分枝杆菌 DNA 促旋酶的分子建模，以解释观察到的生物活性。更重要的是，抗菌评估表明肟 3c-e 对肺炎克雷伯菌非常有效，最小抑制浓度 (MIC) 值分别为 0.06、0.08 和 0.034 µM，而酮 2c 和肟 4c 对金黄色葡萄球菌的活性高于环丙沙星（MIC 值分别为 0.7、0.38 和 1.6 µM）。值得注意的是，化合物 2a 和 4c 的抗假单胞菌活性远高于它们各自的母体氟喹诺酮类药物。