9-(3-methylbutoxy)-7H-furo-[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-methylbutoxy)-7H-furo-[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 9-(isopentyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；8-(3-methylbuthoxy)psoralen；9-(3-Methylbutoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MRTAKSOYHVQMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-(3-methylbutoxy)-7H-furo-[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Preliminary Evaluation of Novel Imperatorin Derivatives as Vasorelaxant Agents

  摘要：

  研究人员从市售的黄腐毒素中合成了一系列新型黄腐素衍生物。体外药理评估表明，所有化合物都具有强效的血管扩张活性。其中，化合物(5b)、(5d)和(5e)的血管舒张活性（EC50 值分别为 0.68 μM、0.59 μM 和 0.49 μM）高于黄藤素（EC50 = 1.12 μM）。研究人员使用 Volsurf 程序预测了衍生物的 ADME 相关描述符。结果表明，这些新型化合物具有开发新型强效血管舒张剂的潜在兴趣。

  DOI：

  10.2174/157340611794072715

文献信息

• Design, Synthesis and Preliminary Evaluation of Novel Imperatorin Derivatives as Vasorelaxant Agents
  作者：Na Li、Jianyu He、Yingzhuan Zhan、Nan Zhou、Jie Zhang

  DOI：10.2174/157340611794072715

  日期：2011.1.1

  A series of novel imperatorin derivatives were synthesized from commercially available xanthotoxin. The in vitro pharmacological evaluation indicated that all of the compounds possessed potent vasodilatory activity. Among them, compounds (5b), (5d) and (5e) exhibited higher vasdilatory activity (with EC50 values of 0.68 μM, 0.59 μM and 0.49 μM, respectively) than imperatorin (EC50 = 1.12 μM). The program Volsurf was used to predict the derivatives' ADME relevant descriptors. The results suggested that these novel compounds had a potential interest for the development of novel and potent vasorelaxant agents.

  研究人员从市售的黄腐毒素中合成了一系列新型黄腐素衍生物。体外药理评估表明，所有化合物都具有强效的血管扩张活性。其中，化合物(5b)、(5d)和(5e)的血管舒张活性（EC50 值分别为 0.68 μM、0.59 μM 和 0.49 μM）高于黄藤素（EC50 = 1.12 μM）。研究人员使用 Volsurf 程序预测了衍生物的 ADME 相关描述符。结果表明，这些新型化合物具有开发新型强效血管舒张剂的潜在兴趣。
• METHOD FOR TREATING PHYTOPHOTODERMATITIS
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US20120184621A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A method for treating phytophotodermatitis including the steps of applying an isothiocyanate functional surfactant to an area affected by phytophotodermatitis, wherein said isothiocyanate functional surfactant comprises at least one isothiocyanate functional group associated with an aliphatic and/or aromatic carbon atom of the isothiocyanate functional surfactant.
• Synthesis of Imperatorin Analogs and Their Evaluation as Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sebastian Granica、Anna K. Kiss、Małgorzata Jarończyk、Jan K. Maurin、Aleksander P. Mazurek、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ardp.201300259

  日期：2013.11

  In this study, we synthesized several imperatorin analogs using imperatorin and xanthotoxin as substrates. The anti‐cholinesterase activities of all compounds were evaluated in in vitro experiments according to the modified Ellman's method. For each synthesized compound, IC50 values for both enzymes were established. Galantamine hydrobromide was used as a positive control in the enzymatic experiments

  在这项研究中，我们使用欧前胡素和黄花素作为底物合成了几种欧前胡素类似物。根据改良的 Ellman 方法在体外实验中评估所有化合物的抗胆碱酯酶活性。对于每种合成的化合物，确定了两种酶的 IC50 值。加兰他敏氢溴酸盐用作酶促实验中的阳性对照。所有活性化合物均显示出对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 而非乙酰胆碱酯酶的选择性。最活跃的是 8-(3-甲基丁氧基)-补骨脂素和 8-己氧基补骨脂素，BuChE 的 IC50 值分别约为 16.5 和 16.4 µM。我们的研究结果可能被视为基于天然呋喃香豆素结构寻找潜在抗阿尔茨海默病药物的开始。