3-hydroxy-(E)-4-octen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-(E)-4-octen-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4E-octene-2-one；(E)-3-hydroxyoct-4-en-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VTTZYPRKOAQYNE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 丙酮酸 在 sodium citrate buffer 、 pyruvate decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到3-hydroxy-(E)-4-octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  酵母丙酮酸脱羧酶产生有气味的酰氯，并出现在雪利酒和酱油中。

  摘要：

  通过在丙酮酸丙酮酸脱羧酶催化的反应中（EC 4.1.1.1）将醛与丙酮酸缩合或将2-酮酸与乙醛缩合，获得挥发性的酰基辅酶（α-羟基酮）。评估了34种酰基lo的气味质量和阈值，其中23种具有独特的风味特性。分析雪利酒和酱油的风味：首次在酱油中鉴定出2-羟基-3-戊酮和3-羟基-2-戊酮；这些和2-羟基-5-甲基-3-己酮和3-羟基-1-苯基-2-丁酮是首次从雪利酒中分离出来的。比较了双孢子酵母，酿酒酵母，乳酸克鲁维酵母和马克斯克鲁维酵母的丙酮酸脱羧酶粗制品的生物催化效率。产品产率与纯化的丙酮酸脱羧酶转化的产率相当，这表明粗酶提取物适合作为成本高效的生物活性酰基转移酶。> 50％的转化率表明，这种酶催化脂肪族酰基胞苷形成的潜力以前被低估了。

  DOI：

  10.1021/jf000535b

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• Use Of The PIGD Protein For Catalyzing 1,4-Additions Of 2-Oxoalkanoates To Alpha, Beta-Unsaturated Ketones
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20100305337A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to the preparation of compounds of the general formula II which can be obtained by 1,4 addition of 2-oxoalkanoates or 2-oxocarboxylic acids onto the appropriate ketones. The present invention also relates to the use of the PigD protein for catalysis of 1,4 additions of 2-oxoalkanoates/-carboxylic acids, for example pyruvate/pyruvic acid or 2-oxobutyrate/2-oxobutyric acid, onto aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones. The 1,4 additions are effected here with CO 2 elimination. The use of the PigD protein as a catalyst in the aforementioned 1,4 additions enables the synthesis of addition products with stereoactive centers these addition products being preparable with an enantiomeric excess of more than 80% ee. The aliphatic, aromatic and heterocyclic α,β-unsaturated ketones which are suitable for the process are represented by the general formula I:

  本发明涉及制备一般式II化合物的方法，该方法可以通过将2-氧代烷酸酯或2-氧代羧酸加成到适当的酮上来获得。本发明还涉及利用PigD蛋白催化2-氧代烷酸酯/羧酸的1,4加成，例如对丙酮酸/丙酮酸或2-氧丁酸/2-氧丁酸加成到脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮上。这里的1,4加成是伴随着CO2消除进行的。在上述1,4加成中使用PigD蛋白作为催化剂，可以合成带有立体活性中心的加成产物，这些加成产物可以以超过80% ee的对映体过量制备。适用于该过程的脂肪族、芳香族和杂环α,β-不饱和酮由一般式I表示。
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。
• VERWENDUNG DES PIGD-PROTEINS ZUR KATALYSE VON 1,4-ADDITIONEN VON 2-OXOALKANOATEN AN ALPHA, BETA-UNGESÄTTIGTE KETONE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2142657B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US8309742B2
  申请人：——

  公开号：US8309742B2

  公开（公告）日：2012-11-13