(3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)boronic acid
• 英文别名: (3-(Difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)boronic acid；[3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl]boronic acid
• 化学式: C₇H₆BF₃O₃
• 分子量: 205.929
• InChiKey: WLVLRKGGNZFFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 sodium (S)-3-(6-(3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF CANCER USING ARYL DIHYDRO-2H-BENZO [B] [1,4] OXAZINE SULFONAMIDE COMPOUNDS
  [FR] TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE COMPOSÉS DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE D'ARYLE

  摘要：

  该发明提供了一种治疗癌症的方法，所述癌症选自以下组合：（i）位于患者头部和/或颈部的鳞状细胞癌和（ii）使用芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁啉磺胺类化合物治疗膀胱上皮癌。

  公开号：

  WO2019040842A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 1-溴-3-(二氟甲氧基)-5-氟苯 、 硼酸三甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种利用连续流反应器生产3-二氟甲氧基-5- 氟苯硼酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微通道连续流反应器生产3‑二氟甲氧基‑5‑氟苯硼酸的合成工艺，属于精细化工中间体合成工艺技术领域。该工艺是以3‑二氟甲氧基‑5‑氟溴苯、硼酸酯和正丁基锂为原料，在微通道连续流反应器中进行反应。反应速度快、生产周期短、避免了超低温反应条件、副反应少，产品容易纯化。

  公开号：

  CN106478707B

文献信息

• Discovery of LYC-55716: A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor-γ (RORγ) Agonist for Use in Treating Cancer
  作者：Thomas D. Aicher、Chad A. Van Huis、Alexander R. Hurd、Donald J. Skalitzky、Clarke B. Taylor、Omar M. Beleh、Gary Glick、Peter L. Toogood、Bing Yang、Tao Zheng、Changxin Huo、Jie Gao、Chenxi Qiao、Xiaolong Tian、Junping Zhang、Kellie Demock、Ling-Yang Hao、Charles A. Lesch、Rodney W. Morgan、Jacques Moisan、Yahong Wang、JoAnn Scatina、Chrystal M. Paulos、Weiping Zou、Laura L. Carter、Xiao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00731

  日期：2021.9.23

  hypothesized to render immune infiltrates more effective at countering tumor growth. To test this hypothesis, a family of benzoxazines was optimized to provide LYC-55716 (37c), a potent, selective, and orally bioavailable small-molecule RORγ agonist. LYC-55716 decreases tumor growth and enhances survival in preclinical tumor models and was nominated as a clinical development candidate for evaluation in

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ（RORc、RORγ 或 NR1F3）是核受体主转录因子，可驱动产生 IL-17 的 T 辅助细胞 (Th17)、细胞毒性 T 细胞 (Tc17) 和细胞的功能和发育。先天淋巴细胞的亚群。假设肿瘤微环境中 RORγ + T 细胞的激活可以使免疫浸润更有效地对抗肿瘤生长。为了检验这一假设，对苯并嗪家族进行了优化，以提供 LYC-55716 ( 37c )，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的小分子 RORγ 激动剂。 LYC-55716 可减少临床前肿瘤模型中的肿瘤生长并提高生存率，并被提名为用于实体瘤患者评估的临床开发候选药物。
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。
• NONPEPTIDE SOMATOSTATIN TYPE 5 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Crinetics Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210047287A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文介绍了一些能够调节生长抑素的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、病症或疾患的方法。
• [EN] TREATMENT OF CANCER USING ARYL DIHYDRO-2H-BENZO [B] [1,4] OXAZINE SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE COMPOSÉS DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE D'ARYLE
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2019040842A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The invention provides methods for treating a cancer selected from the group consisting of (i) a squamous cell carcinoma located in a patient's head and/or neck and (ii) a urothelial carcinoma using aryl dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide compounds.

  该发明提供了一种治疗癌症的方法，所述癌症选自以下组合：（i）位于患者头部和/或颈部的鳞状细胞癌和（ii）使用芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁啉磺胺类化合物治疗膀胱上皮癌。
• 一种利用连续流反应器生产3-二氟甲氧基-5- 氟苯硼酸的方法
  申请人：大连九信精细化工有限公司

  公开号：CN106478707B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种利用微通道连续流反应器生产3‑二氟甲氧基‑5‑氟苯硼酸的合成工艺，属于精细化工中间体合成工艺技术领域。该工艺是以3‑二氟甲氧基‑5‑氟溴苯、硼酸酯和正丁基锂为原料，在微通道连续流反应器中进行反应。反应速度快、生产周期短、避免了超低温反应条件、副反应少，产品容易纯化。