N-(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(2-Hydroxyethyl)phenyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: MXNPXXSDEGWNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)methanesulfonamide 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3a-phenyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ipso-Rearrangement Performed by a Hypervalent Iodine Reagent and Its Application

  摘要：

  An oxidative ipso-rearrangement mediated by a hypervalent iodine reagent that enables rapid generation of a functionalized dienone system containing a quaternary carbon center connected to several sp(2) centers has been developed. The process occurs through transfer of an aryl group from a silyl segment present on the lateral chain. As an illustration of the potential of this transformation, a total synthesis of sceletenone, a small alkaloid, is described.

  DOI：

  10.1021/jo301408j
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-(2-hydroxyethyl)-phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1

文献信息

• Oxidative cycloaddition and cross-coupling processes on unactivated benzene derivatives
  作者：Guillaume Jacquemot、Marc-André Ménard、Chloé L'Homme、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/c2sc22318j

  日期：——

  Treatment of phenols or anilines containing a sulfonyl group in the presence of a hypervalent iodine reagent promotes a formal dearomatizing [2 + 3] cycloaddition reaction on unactivated benzene and naphthalene derivatives. This process occurs via an intramolecular nucleophilic addition to the Wheland species generated during the oxidative activation. Subsequent treatment under acidic conditions readily transforms the tricyclic system into a biaryl via a formal cross-coupling process.

  在高价碘试剂存在下处理含有磺酰基的酚或苯胺会促进未活化的苯和萘衍生物发生正式的脱芳构化[2 + 3]环加成反应。该过程通过氧化活化过程中产生的 Wheland 物质的分子内亲核加成而发生。随后在酸性条件下的处理很容易通过正式的交叉偶联过程将三环系统转化为联芳基。
• Novel Method of Aromatic Coupling between <i>N</i>-Aryl Methanesulfonamide and Thiophene Derivatives
  作者：Alexandre Jean、Jonathan Cantat、Didier Bérard、Denis Bouchu、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/ol070941h

  日期：2007.6.1

  Oxidation of N-aromatic methanesulfonamides with iodobenzene diacetate in the presence of substituted thiophene promotes interesting coupling reactions in moderate to good yields.
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1070064A1

  公开（公告）日：2001-01-24
• ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  申请人：Nikang Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3820474A1

  公开（公告）日：2021-05-19
• US5686484A
  申请人：——

  公开号：US5686484A

  公开（公告）日：1997-11-11