1-(mercaptomethyl)cyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(mercaptomethyl)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-mercaptomethylcyclopentanecarboxylic acid；1-(Sulfanylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid；1-(sulfanylmethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: JZQPTMJEFVAQAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mercaptomethyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 sodium periodate 、 氯化甲氧羰基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-({1-[2-(1-isobutyryloxy-ethoxycarbonylamino)-4-methanesulfinylbutyldisulfanylmethyl]cyclopentanecarbonyl}amino)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过暂时性N-保护通过口服途径缓解二硫化物双重ENKephalinase抑制剂（DENKIs）活性

  摘要：

  内源性阿片样物质系统主要由两种阿片样物质受体组成，它们由天然的内部效应子脑啡肽（Met-脑啡肽和Leu-脑啡肽）刺激，存在于控制疼痛的不同部位（周围，脊髓，中央）。我们已经证明，通过两种金属肽酶（中性溶酶和中性氨基肽酶）对脑啡肽失活的保护增加了由局部疼痛刺激触发的镇痛反应而选择性诱导的局部浓度。为了增加先前描述的二硫化物DENKIs（NH3+CH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5），我们设计了相同化学系列的新前药，并对它们进行了瞬态保护。氨基甲酸酰氧基烷基酯产生的游离氨基，生成（（CH 3）2 CHCO 2 CH（CH 3）OCONHCH（R 1）CH 2 –S–S–CH 2 –C（R 2 R 3）CONHCH（R 4）COOR 5）前药2a – 2g。这些化合物易于从其母体类似物制备，并具有良好的收率。分别对它们进行了操作系统

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.027
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 1-(Hydroxymethyl)cyclopentanecarboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(mercaptomethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的新化合物R1NH—CH(R2)CH2—S—S—CH2—C(R3)(R4)—CONH—C(R5)(R6)—COOR7，其中R1是(酰氧基)烷基碳酸酯-C(O)—O—C(R8)(R9)—OC(O)—R10基团；R2是一个碳氢链，一个被杂环取代的亚甲基基团，R4是一个氢原子，R3是一个苯基或苄基基团，一个杂环基团，一个被杂环取代的亚甲基基团或R3和R4一起形成一个饱和环；R5和R6是氢，一个碳氢链，一个苯基或苄基基团，或R5和R6一起形成一个饱和环；R7是氢，一个苯基或苄基基团，一个式CR12(R13)C(O)OR14或OCR12(R13)OC(O)R14或OCR12(R13)OC(O)OR14的基团。该披露还涉及将这些化合物用作药物，以及含有所述化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还涉及至少一种大麻素衍生物和/或吗啡或其衍生物和/或Gaba衍生物的联合使用，以增强式(I)的化合物的镇痛和抗抑郁效果。

  公开号：

  US20110071218A1