1,2,3,4,6-penta-O-isobutyryl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-isobutyryl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrakis(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₁
• 分子量: 530.613
• InChiKey: SOLOOTUEVLNVFE-FWHDTYCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-isobutyryl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-isobutyryl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  受阻醇的β-D-葡萄糖苷的选择性形成

  摘要：

  Koenigs-Knorr 经典糖苷化方法的替代条件使我们能够在弱酸性到几乎中性的介质中以高产率选择性地制备几种受阻醇的 β-D-葡萄糖苷。为了说明我们条件的多功能性，我们制备了酸敏感苷元的 β-D-葡糖苷，这是全合成天然氰基葡糖苷紫荆苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<880::aid-hlca880>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 异丁酸酐 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-isobutyryl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  inspired激发醇和多元醇酰化反应中高度受阻酸酐的活化

  摘要：

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.009

文献信息

• Brown, Richard T.; Fox, Brian W.; Hadfield, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 577 - 582
  作者：Brown, Richard T.、Fox, Brian W.、Hadfield, John A.、McGown, Alan T.、Mayalarp, Stephen P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hafnium inspired activation of highly hindered anhydrides in the acylation of alcohols and polyols
  作者：Enoch Mensah、Aaron Day、Raven Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.009

  日期：2018.3

  A novel and highly efficient method for activating highly hindered acid anhydrides towards the acylation of alcohols and carbohydrate-derived polyols has been developed. This new method relies on the capacity of the hafnium triflate catalyst Hf(OTf)2 to activate highly hindered acid anhydrides, and to direct the acylation reaction. This new acylation protocol is mild and proceed at room temperature

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。
• Selective Formation ofβ-D-Glucosides of Hindered Alcohols
  作者：Guillaume Desmares、Delphine Lefebvre、Gilles Renevret、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<880::aid-hlca880>3.0.co;2-u

  日期：2001.4.18

  Alternative conditions for the classical glycosidation method of Koenigs-Knorr allowed us to prepare selectively β-D-glucosides of several hindered alcohols in good yields in a weakly acidic to almost neutral medium. To illustrate the versatility of our conditions, we prepared the β-D-glucoside of an acid-sensitive aglycone, a key-intermediate for the total synthesis of a natural cyanoglucoside, bauhinin

  Koenigs-Knorr 经典糖苷化方法的替代条件使我们能够在弱酸性到几乎中性的介质中以高产率选择性地制备几种受阻醇的 β-D-葡萄糖苷。为了说明我们条件的多功能性，我们制备了酸敏感苷元的 β-D-葡糖苷，这是全合成天然氰基葡糖苷紫荆苷的关键中间体。