ancistronaphtoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ancistronaphtoside A
• 英文别名: 1-O-(6-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranosyl)-3-methyl-naphthalene-8-ol；makluoside E；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-(8-hydroxy-3-methylnaphthalen-1-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₁
• 分子量: 468.458
• InChiKey: GSMDJXBUXJXEGJ-XWOUNRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ancistronaphtoside A 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  泰国药用植物Diospyros mollis中的萘糖苷。

  摘要：

  这项研究评估了泰国药用植物Diospyros mollis（Ebenaceae）的叶子和树枝上的甲醇提取物。分离了7种三萜和22种芳香族化合物，包括5种新化合物，并确定了它们的结构。新化合物具有以下结构：地高吡咯糖苷（makluoside A，1），8,8'-二-O -6-β- d-呋喃呋喃糖基-β- d-吡喃吡喃糖基-6,6'-二甲基-2,3 ′-联萘-1-醇-1'，4'-二酮（麦角甙B，2）和3-甲基-1,8-萘二醇糖苷（麦角甙CE，3 – 5）。Makluoside B是具有3-甲基-1,8-萘二醇单元和5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌单元的萘醌糖苷的第一个实例。评价了分离物的透明质酸酶抑制活性，发现三萜衍生物之一具有中等抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1134-1

文献信息

• Naphthalene glycosides in the Thai medicinal plant Diospyros mollis
  作者：Takaharu Suwama、Keisuke Watanabe、Orawan Monthakantirat、Prathan Luecha、Hiroshi Noguchi、Kenji Watanabe、Kaoru Umehara

  DOI：10.1007/s11418-017-1134-1

  日期：2018.1

  This study evaluated methanol extracts from the leaves and branches of the Thai medicinal plant Diospyros mollis (Ebenaceae). Seven triterpenes and 22 aromatic compounds, including five new compounds, were isolated, and their structures were determined. The new compounds had the following structures: diospyrol glycoside (makluoside A, 1), 8,8′-di-O-6-β-d-apiofuranosyl-β-d-glucopyranosyl-6,6′-dimethyl-2

  这项研究评估了泰国药用植物Diospyros mollis（Ebenaceae）的叶子和树枝上的甲醇提取物。分离了7种三萜和22种芳香族化合物，包括5种新化合物，并确定了它们的结构。新化合物具有以下结构：地高吡咯糖苷（makluoside A，1），8,8'-二-O -6-β- d-呋喃呋喃糖基-β- d-吡喃吡喃糖基-6,6'-二甲基-2,3 ′-联萘-1-醇-1'，4'-二酮（麦角甙B，2）和3-甲基-1,8-萘二醇糖苷（麦角甙CE，3 – 5）。Makluoside B是具有3-甲基-1,8-萘二醇单元和5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌单元的萘醌糖苷的第一个实例。评价了分离物的透明质酸酶抑制活性，发现三萜衍生物之一具有中等抑制活性。