1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-di[3-methoxy-4-(3-chloropropoxy)phenyl]-4,4-dibenzyl-3,5-heptanedione；O,O'-bis(3-chloropropyl)-4,4-dibenzyltetrahydrocurcumin；4,4-Dibenzyl-1,7-bis[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]heptane-3,5-dione；4,4-dibenzyl-1,7-bis[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]heptane-3,5-dione
• 化学式: C₄₁H₄₆Cl₂O₆
• 分子量: 705.719
• InChiKey: TXOLYYQOQKCHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.4%的产率得到1,7-di[3-methoxy-4-(3-chloropropoxy)phenyl]-4,4-dibenzyl-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列姜黄素类似物的制备及应用，具有如式I、式II及式III的结构，其中R、R1、R2如说明书所述。所述姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。

  公开号：

  CN105348219B
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1,7-bis(4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues

  摘要：

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00295

文献信息

• 姜黄素类似物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN105348219B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列姜黄素类似物的制备及应用，具有如式I、式II及式III的结构，其中R、R1、R2如说明书所述。所述姜黄素类似物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述姜黄素类似物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗癌症。本发明所述的姜黄素类似物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。
• Synthesis and Antiproliferative Effect of Novel Curcumin Analogues
  作者：Bingmi Liu、Mingyu Xia、Xiaoling Ji、Liying Xu、Jinhua Dong

  DOI：10.1248/cpb.c13-00295

  日期：——

  Novel curcumin analogues with α,β-unsaturated ketone moiety and/or α,β-saturated ketone structure were synthesized from curcumin via alkylation at the central carbon and the phenolic hydroxy groups, and hydrogenation of α,β-unsaturated ketone moiety. The antiproliferative activities were tested in five human solid tumor cell lines in vitro. Most of the compounds exhibited increased antiproliferative activities comparing with that of curcumin. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that the α,β-unsaturated ketone structure was not required for antiproliferative activity of these curcumin analogues. Among these compounds, 1,7-bis(3-methoxy-4-(3-(4-methylpiperazinyl-1-yl)propoxy)phenyl)-4,4-dibenzylheptane-3,5-dione (16f) was the most effective one with IC50 value below 1 µM, which was 9- to 81-fold more potent than curcumin.

  以姜黄素为原料，通过中心碳和酚羟基的烷基化以及α,β-不饱和酮基的氢化，合成了具有α,β-不饱和酮基和/或α,β-饱和酮结构的新型姜黄素类似物。体外测试了五种人类实体瘤细胞系的抗增殖活性。与姜黄素相比，大多数化合物的抗增殖活性都有所提高。结构-活性关系（SAR）分析表明，这些姜黄素类似物的抗增殖活性并不需要α、β-不饱和酮结构。在这些化合物中，1,7-双(3-甲氧基-4-(3-(4-甲基哌嗪基-1-基)丙氧基)苯基)-4,4-二苄基庚烷-3,5-二酮（16f）是最有效的化合物，IC50值低于1 µM ，比姜黄素强9-81倍。