sodium 6-([1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl]-amino)penicillanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 6-([1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl]-amino)penicillanate
• 英文别名: sodium;(2S,5R)-6-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₅S*Na
• 分子量: 336.344
• InChiKey: RPUITXRFJLTBJM-OEUDDXJHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexane-diethyl ether 、 6-aminopenicillanic acid 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium 6-([1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl]-amino)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Process for 6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide

  摘要：

  6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是通过两步法制备的。第一步包括将6-(保护氨基)青霉素酸的盐与青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲基、烷基磺酰氧甲基或芳基磺酰氧甲基酯偶联，得到6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物，其中6-位置的保护是通过将6-氨基青霉素酸与β-二羰基化合物偶联实现的。第二步包括使用水溶酸去除6'-氨基基团的保护基。6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是制备抗菌药物的化学中间体。还声明了作为本发明过程中间体使用的6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US04375434A1

文献信息

• US4375434A
  申请人：——

  公开号：US4375434A

  公开（公告）日：1983-03-01
• Process for 6'-amino-penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04375434A1

  公开（公告）日：1983-03-01

  6'-Aminopenicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide is prepared by a two-step procedure. The first step consists of coupling a salt of a 6-(protected amino)penicillanic acid with a halomethyl, an alkylsulfonyloxymethyl or an arylsulfonyloxymethyl ester of penicillanic acid 1,1-dioxide, to give a 6'-(protected amino)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide, wherein the protection at the 6-position has been achieved by coupling the 6-aminopenicillanic acid with a beta-dicarbonyl compound. The second step consists of removal of the protecting group on the 6'-amino group, using aqueous acid. 6'-Aminopenicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide is a chemical intermediate for preparing antibacterial agents. Also claimed are the 6'-(protected amino)penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1-dioxide compounds used as intermediates in the process of this invention.

  6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是通过两步法制备的。第一步包括将6-(保护氨基)青霉素酸的盐与青霉素酸1,1-二氧化物的卤甲基、烷基磺酰氧甲基或芳基磺酰氧甲基酯偶联，得到6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物，其中6-位置的保护是通过将6-氨基青霉素酸与β-二羰基化合物偶联实现的。第二步包括使用水溶酸去除6'-氨基基团的保护基。6'-氨基青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物是制备抗菌药物的化学中间体。还声明了作为本发明过程中间体使用的6'-(保护氨基)青霉素酰氧甲基青霉素酯1,1-二氧化物化合物。