4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-3-ium-2-amine;bromide；4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-3-ium-2-amine;bromide
• 化学式: BrH*C₉H₇ClN₂S
• 分子量: 291.599
• InChiKey: JWGITTHIGACLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以421 mg的产率得到2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-氨基噻唑衍生物作为鞘氨醇激酶抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.044
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-氨基噻唑衍生物作为鞘氨醇激酶抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.044

文献信息

• Synthetic Aspects and First-time Assessment of 2-amino-1,3-selenazoles Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Victor Facchinetti、Marcus V.N. De Souza、Ana C.S. Nery、Stephane L. Calixto、Juliana T. Granato、Elaine S. Coimbra、Maria C.S. Lourenco、Claudia R.B. Gomes、Thatyana R.A. Vasconcelos

  DOI：10.2174/1570180815666180209153925

  日期：2018.9.25

  activity against Mycobacterium tuberculosis and the results compared. Results: Instant reactions were observed when using polar aprotic solvents and all selenazoles were synthesized in water using sonochemistry. Furthermore, two selenazoles and one thiazole displayed activity in the μM range and the selenium heterocycles seems to be more potent than their sulphur analogues. Conclusion: This is the first

  背景：Ebselen 和 Ethaselen 被发现后，2-氨基硒唑类化合物成为药物化学的重要核心。因此，许多研究人员报道了使用多种方法和催化剂通过 Hantzsch 环化合成小的硒唑中间体。方法：在这项工作中，我们研究了 2-氨基硒唑在无催化剂条件下在各种有机溶剂和水中的形成。此外，在体外评估了这些分子及其 2-氨基噻唑类似物对结核分枝杆菌的抗结核活性，并比较了结果。结果：当使用极性非质子溶剂时观察到即时反应，并且所有硒唑均使用声化学在水中合成。此外，两种硒唑和一种噻唑在 μM 范围内表现出活性，硒杂环似乎比它们的硫类似物更有效。结论：这是硒唑类抗结核分枝杆菌的第一项研究。值得注意的是，2-amino-1,3-selenazoles 是一种有趣的合成中间体，可以纳入抗结核的新原型中。
• Use of N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05877193A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention is concerned with the use of sulfonamide derivatives of the general formula ##STR1## wherein R signifies lower-alkyl, phenyl, benzyl, naphthyl, pyridyl or thienyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkyl carbonyl-amino, halogen, cycloalkyl, nitro, amino, methylenedioxy, phenoxy or benzyloxy substituents, and the aromatic rings, can, in turn, be substituted by nitro, halogen or amino, R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, hydroxy, lower-alkyl, nitro, cyano, amino, lower-alkoxy, benzyloxy, trifluoromethyl or phenyl, optionally substituted by one or more lower-alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino or hydroxy substituents, and wherein R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.2 and R.sup.3 together can form a benzene ring which optionally can be substituted by halogen, trifluoromethyl, nitro, lower-alkyl or lower alkoxy, and of their pharmaceutically acceptable salts as kynurenin-3-hydroxylase inhibitors in the control or prevention of neuro-degenerative disorders, neurological disorders resulting from an activation of the immune system, or psychiatric illnesses and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  本发明涉及磺酰胺衍生物的使用，其一般式为 ##STR1## 其中R表示低烷基、苯基、苄基、萘基、吡啶基或噻吩基，可选地被一个或多个低烷基、低烷氧基、低烷基羰基氨基、卤素、环烷基、硝基、氨基、亚甲二氧基、苯氧基或苄氧基基团取代，芳香环可以被硝基、卤素或氨基取代，R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、羟基、低烷基、硝基、氰基、氨基、低烷氧基、苄氧基、三氟甲基或苯基，可选地被一个或多个低烷基、三氟甲基、硝基、氨基或羟基基团取代，其中R.sup.1和R.sup.2或R.sup.2和R.sup.3可以共同形成一个苯环，该苯环可选地被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基取代，以及其药学上可接受的盐，作为酪氨酸-3-羟化酶抑制剂，用于控制或预防神经退行性疾病、由免疫系统激活引起的神经系统疾病或精神疾病，分别用于生产相应的药物。
• An Eco-friendly, Hantzsch-Based, Solvent-Free Approach to 2-Aminothiazoles and 2-Aminoselenazoles
  作者：Marcus de Souza、Victor Facchinetti、Marcela Avellar、Ana Nery、Claudia Gomes、Thatyana Vasconcelos

  DOI：10.1055/s-0035-1560534

  日期：——

  We report a simple, fast, and eco-friendly solvent-free protocol for the synthesis of 2-aminothiazoles and 2-amino-1,3-selenazoles (16 examples) through Hantzsch condensation without the use of a catalyst. It is noteworthy that this type of procedure is unprecedented for the synthesis of 1,3-selenazoles. Reactions proceed to completion in a few seconds and products are obtained in moderate to excellent yields after easy workup. Moreover, the synthesis of 4-(2-amino-1,3-selenazol-4-yl)benzonitrile hydrobromide is reported for the first time.
• FALCAO DA FONSECA L., REV. PORT. FARM., 1978, 18, NO 2, 118-122
  作者：FALCAO DA FONSECA L.

  DOI：——

  日期：——
• US05958910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——