(R)-1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (R)-1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]purin-1-ium-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₅O₅
• 分子量: 388.403
• InChiKey: MRIPSXOKBMIHLI-URQYDQELSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 腺苷 在 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)adenosine 、 (R)-1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中脱氧腺苷-苯乙烯氧化物加合物的脱氨基和Dimroth重排。

  摘要：

  在脱氧腺苷的1-位上的氧化苯乙烯与环氮之间的反应中，环氧化物在α-（苄基）和β-碳上均开放。形成的1-取代的核苷是不稳定的，随后进行狄莫罗斯重排得到N6-取代的脱氧腺苷或脱氨基得到1-取代的脱氧肌苷。αN6-取代的化合物也由在环外氮处的直接反应形成。动力学实验表明1-取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物和1-取代的腺苷-苯乙烯氧化物的相对脱氨基速率是相似的。但是，β1取代的腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率比β1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率大约高2.3倍，约为1倍。相对于α1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物，α1取代的腺苷-苯乙烯氧化物的含量要大5倍。分析苯乙烯氧化物与并入天然和变性DNA中的[3H]脱氧腺苷和[3H]脱氧腺苷的反应所形成的产物表明，双螺旋DNA结构使形成的加合物的水平相对于变性DNA降低了5倍，但没有在天然DNA中存在N 6取代的脱氧腺苷-或1-取

  DOI：

  10.1021/tx980038d

文献信息

• Deamination and Dimroth Rearrangement of Deoxyadenosine−Styrene Oxide Adducts in DNA
  作者：Thomas Barlow、Junko Takeshita、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx980038d

  日期：1998.7.1

  rates of deamination of 1-substituted deoxyadenosine-styrene oxides and 1-substituted adenosine-styrene oxides were similar. However, the rate of Dimroth rearrangement in beta1-substituted adenosine-styrene oxides was approximately 2.3-fold greater than that of beta1-substituted deoxyadenosine-styrene oxides and approximately 1.5-fold greater in alpha1-substituted adenosine-styrene oxides relative

  在脱氧腺苷的1-位上的氧化苯乙烯与环氮之间的反应中，环氧化物在α-（苄基）和β-碳上均开放。形成的1-取代的核苷是不稳定的，随后进行狄莫罗斯重排得到N6-取代的脱氧腺苷或脱氨基得到1-取代的脱氧肌苷。αN6-取代的化合物也由在环外氮处的直接反应形成。动力学实验表明1-取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物和1-取代的腺苷-苯乙烯氧化物的相对脱氨基速率是相似的。但是，β1取代的腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率比β1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物中Dimroth重排的速率大约高2.3倍，约为1倍。相对于α1取代的脱氧腺苷-苯乙烯氧化物，α1取代的腺苷-苯乙烯氧化物的含量要大5倍。分析苯乙烯氧化物与并入天然和变性DNA中的[3H]脱氧腺苷和[3H]脱氧腺苷的反应所形成的产物表明，双螺旋DNA结构使形成的加合物的水平相对于变性DNA降低了5倍，但没有在天然DNA中存在N 6取代的脱氧腺苷-或1-取