malonic acid (1-adamantyl)ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: malonic acid (1-adamantyl)ester
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid；3-(1-Adamantyloxy)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RAAYRJMMBUTIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid (1-adamantyl)ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-adamantanyl 2,2-diiodoacetate
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属和重氮的苯乙烯环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02749a
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 草酰氯 、 三乙醇胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 malonic acid (1-adamantyl)ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPARTITE ANDROGEN RECEPTOR ELIMINATORS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] ÉLIMINATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES TRIPARTITE, MÉTHODES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本规范披露了三部分雄激素受体消除剂（AREs），包括这种AREs的药物组合物和药物、这种AREs和组合物和药物的方法和用途，以及用于治疗雄激素受体信号介导的疾病、疾病或紊乱的AREs和组合物和药物的方法和用途。

  公开号：

  WO2018204422A1

文献信息

• [EN] TRIPARTITE ANDROGEN RECEPTOR ELIMINATORS, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] ÉLIMINATEURS DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES TRIPARTITE, MÉTHODES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SPG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018204422A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present specification discloses tripartite androgen receptor eliminators (AREs), pharmaceutical compositions and medicaments comprising such AREs, methods and uses for such AREs and compositions and medicaments, and methods and uses for AREs and compositions and medicaments for treating an androgen receptor signaling-mediated condition, disease or disorder.

  本规范披露了三部分雄激素受体消除剂（AREs），包括这种AREs的药物组合物和药物、这种AREs和组合物和药物的方法和用途，以及用于治疗雄激素受体信号介导的疾病、疾病或紊乱的AREs和组合物和药物的方法和用途。
• Synthesis and radical ring-opening polymerization of adamantane-containing bifunctional vinylcyclopropane undergoing volume expansion on polymerization
  作者：Hiroto Chiba、Koji Kitazume、Shuhei Yamada、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27904

  日期：2016.1.1

  The synthesis and radical ring‐opening polymerization of an adamantane‐substituted bifunctional vinylcyclopropane monomer is described. The radical polymerization using AIBN as a radical initiator proceeded smoothly at 60 °C along with a large volume expansion (+6.1%) to afford the corresponding networked polymer. The structural analysis with the solid‐state 13C NMR clearly revealed that radical polymerization

  描述了金刚烷取代的双官能乙烯基环丙烷单体的合成和自由基开环聚合。使用AIBN作为自由基引发剂的自由基聚合反应在60°C下顺利进行，并伴随着大体积膨胀（+ 6.1％），得到了相应的网状聚合物。固态13 C NMR的结构分析清楚地表明，自由基聚合主要是通过1,5开环反应发生的。此外，双官能甲基丙烯酸酯单体与乙烯基环丙烷单体的共聚通过改变进料比提供了受控的体积收缩。
• Multifunctional Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Aikaterini Peperidou、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Efstathia Voulgari、Konstantinos Avgoustakis

  DOI：10.3390/molecules22081247

  日期：——

  Our research to discover potential new multitarget agents led to the synthesis of 10 novel derivatives of cinnamic acids and propranolol, atenolol, 1-adamantanol, naphth-1-ol, and (benzylamino) ethan-1-ol. The synthesized molecules were evaluated as trypsin, lipoxygenase and lipid peroxidation inhibitors and for their cytotoxicity. Compound 2b derived from phenoxyphenyl cinnamic acid and propranolol

  我们发现潜在的新型多靶标药物的研究导致了10种肉桂酸和普萘洛尔，阿替洛尔，1-金刚烷醇，萘-1-醇和（苄基氨基）乙烷-1-醇衍生物的合成。评估合成的分子作为胰蛋白酶，脂氧合酶和脂质过氧化抑制剂及其细胞毒性。衍生自苯氧基苯基肉桂酸和普萘洛尔的化合物2b显示出最高的脂氧合酶（LOX）抑制（IC50 ＝6μM）和抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.425μM）。简单肉桂酸与心得安的缀合物1a显示出较高的抗蛋白水解活性（IC50 ＝0.315μM）和良好的LOX抑制活性（IC50 ＝66μM）。衍生自甲氧基化咖啡酸的化合物3a和3b具有体外抑制和抗氧化活性的有希望的组合。2b的S异构体在体外也表现出有趣的多靶点生物学特性。分子对接研究指出了这样的事实，即LOX抑制剂结合的理论结果与初步体外研究的结果相同。
• CYCLOPROPANATION METHOD AND REAGENT
  申请人：Fundació Privada Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3782977A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a metal-free photochemical method for the preparation of cyclopropanes from substrates comprising one carbon-carbon double bond conjugated with an aromatic or heteroaromatic group which advantageously takes place with no need for a photosensitizer. It also relates to certain reagents useful in said transformation.

  本发明涉及一种无金属光化学方法，用于从包含一个与芳香族或杂芳族基团共轭的碳碳双键的基质制备环丙烷，该方法无需光敏剂即可进行。该方法还涉及用于上述转化的某些试剂。
• Synthesis and antitumor activity of feruloyl and caffeoyl derivatives
  作者：Hui-zhen Chen、You-bao Chen、Ya-ping Lv、Fang Zeng、Juan Zhang、Yong-lie Zhou、Han-bing Li、Li-fei Chen、Bin-jie Zhou、Jian-rong Gao、Chun-nian Xia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.024

  日期：2014.9

  We developed two efficient protocols for the synthesis of feruloyl and caffeoyl derivatives from commercial vanillin and veratraldehyde. Pharmacological activities were assessed against a panel of human cancer cell lines in vitro. Most synthesized compounds demonstrated attractive cytotoxicity. Several new compounds demonstrated significant antiproliferative and cytotoxic activities against HeLa and Bewo tumor cell lines. In particular, 5-nitro caffeic adamantyl ester showed broad spectrum of tumor inhibition in 10 cell lines, and reduced tumor weight by 36.7% in vivo when administered at a dose of 40 mg kg(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.