1-adamantanyl 2,2-diiodoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantanyl 2,2-diiodoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₆I₂O₂
• 分子量: 446.06
• InChiKey: UUAQNDMBSSLPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantanyl 2,2-diiodoacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到iodoacetic acid adamantyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属和重氮的苯乙烯环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02749a
• 作为产物：
  描述：

  malonic acid (1-adamantyl)ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-adamantanyl 2,2-diiodoacetate
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属和重氮的苯乙烯环丙烷化。

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02749a

文献信息

• CYCLOPROPANATION METHOD AND REAGENT
  申请人：Fundació Privada Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3782977A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a metal-free photochemical method for the preparation of cyclopropanes from substrates comprising one carbon-carbon double bond conjugated with an aromatic or heteroaromatic group which advantageously takes place with no need for a photosensitizer. It also relates to certain reagents useful in said transformation.

  本发明涉及一种无金属光化学方法，用于从包含一个与芳香族或杂芳族基团共轭的碳碳双键的基质制备环丙烷，该方法无需光敏剂即可进行。该方法还涉及用于上述转化的某些试剂。
• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。