N¹-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N¹-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: XKKXJMCELQPHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 N¹-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(2-nitrophenyl)aniline 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N¹-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219

文献信息

• 一类1，2-二芳基苯并咪唑衍生物的制备及其 应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109053584B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一类新型微管抑制剂一类1，2‑二芳基苯并咪唑衍生物的制备方法及其在抗肿瘤方面的应用。具有式I所示结构：