5α-spirost-25(27)-ene-3β-ol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)]-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-spirost-25(27)-ene-3β-ol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: borivilianoside F；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-7,9,13-trimethyl-5'-methylidenespiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇₃H₁₁₈O₃₉
• 分子量: 1619.72
• InChiKey: QADDTQSMRKQCAQ-SUVGGTSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-spirost-25(27)-ene-3β-ol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-arabinopyranosyl-(1->3)-[β-D-xylopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)]-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-木糖 、 L-阿拉伯糖 、 5-氯-2-氟三氟甲苯 、 葡萄糖 、 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  贪绿吊兰根中的细胞毒性螺旋甾烷型皂苷

  摘要：

  命名borivilianosides E-H（四个新spirostane型皂苷1 - 4）从根的乙醇提取物中分离吊兰borivilianum连同两个已知类固醇皂苷（5和6）。的结构1 - 4使用主要2D NMR光谱技术和质谱法阐明。使用两种人类结肠癌细胞系（HT-29和HCT 116）评估了丁香酚醚F（2），G（3）和H（4）以及三种已知化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np800559z

文献信息

• Cytotoxic Spirostane-Type Saponins from the Roots of <i>Chlorophytum borivilianum</i>
  作者：Debabrata Acharya、Anne-Claire Mitaine-Offer、Nutan Kaushik、Tomofumi Miyamoto、Thomas Paululat、Jean-François Mirjolet、Olivier Duchamp、Marie-Aleth Lacaille-Dubois

  DOI：10.1021/np800559z

  日期：2009.1.23

  Four new spirostane-type saponins named borivilianosides E−H (1−4) were isolated from an ethanol extract of the roots of Chlorophytum borivilianum together with two known steroid saponins (5 and 6). The structures of 1−4 were elucidated using mainly 2D NMR spectroscopic techniques and mass spectrometry. The cytotoxicity of borivilianosides F (2), G (3), and H (4) and three known compounds was evaluated

  命名borivilianosides E-H（四个新spirostane型皂苷1 - 4）从根的乙醇提取物中分离吊兰borivilianum连同两个已知类固醇皂苷（5和6）。的结构1 - 4使用主要2D NMR光谱技术和质谱法阐明。使用两种人类结肠癌细胞系（HT-29和HCT 116）评估了丁香酚醚F（2），G（3）和H（4）以及三种已知化合物的细胞毒性。