2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-triphosphate
• 英文别名: gemcitabine-5'-triphosphate；gemcitabine-5′-triphosphate；gemcitabine 5′-O-triphosphate；dF-dCTP；Gemcitabine 5'-triphosphate；[[[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C₉H₁₀F₂N₃O₁₃P₃
• 分子量: 499.109
• InChiKey: YMOXEIOKAJSRQX-QPPQHZFASA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三丁基焦磷酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用吉西他滨 5'-O-磷酸酰胺作为中间体高效合成吉西他滨 5'-O-三磷酸

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成吉西他滨三磷酸的方法。该方法基于 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholane 与受保护的吉西他滨在 DBU 存在下的开环反应。随后在氨存在下用 DCC 处理吉西他滨单磷酸盐，提供吉西他滨 5'-O-氨基磷酸酯。最后，该化合物与焦磷酸盐反应后，以 50% 的产率提供吉西他滨 5'-三磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378353