2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-phosphoramidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-phosphoramidate
• 英文别名: gemcitabine 5′-O-phosphoramidate；[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonamidic acid
• 化学式: C₉H₁₃F₂N₄O₆P
• 分子量: 342.196
• InChiKey: CMYJAAIQVXILDC-QPPQHZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-phosphoramidate 在 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以50%的产率得到2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用吉西他滨 5'-O-磷酸酰胺作为中间体高效合成吉西他滨 5'-O-三磷酸

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成吉西他滨三磷酸的方法。该方法基于 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholane 与受保护的吉西他滨在 DBU 存在下的开环反应。随后在氨存在下用 DCC 处理吉西他滨单磷酸盐，提供吉西他滨 5'-O-氨基磷酸酯。最后，该化合物与焦磷酸盐反应后，以 50% 的产率提供吉西他滨 5'-三磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378353
• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碘酰苯 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2’,2’-difluoro-2’-deoxycytidine-5’-O-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  使用吉西他滨 5'-O-磷酸酰胺作为中间体高效合成吉西他滨 5'-O-三磷酸

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成吉西他滨三磷酸的方法。该方法基于 2-cyanoethoxy-2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholane 与受保护的吉西他滨在 DBU 存在下的开环反应。随后在氨存在下用 DCC 处理吉西他滨单磷酸盐，提供吉西他滨 5'-O-氨基磷酸酯。最后，该化合物与焦磷酸盐反应后，以 50% 的产率提供吉西他滨 5'-三磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378353