N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminophenylacetic acid potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminophenylacetic acid potassium salt
• 英文别名: Dane salt of racemic phenylglycine；potassium salt of N-[1-methyl-2-(ethoxycarbonyl)-vinyl]-D-α-aminophenylacetic acid；potassium;2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₄*K
• 分子量: 301.384
• InChiKey: QMWWAEFYIXXXQW-RRABGKBLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminophenylacetic acid potassium salt 在 4-甲基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 头孢氨苄
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminophenylacetic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c

文献信息

• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US03954734A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding N-6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-amino-penicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了一种新型的有机酰胺化合物，即N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用，方法包括(a)将适当青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物与相应的N-6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌素酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-酮-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• Salts of amino-beta-lactamic acids and process for the preparation thereof
  申请人：GEMA S.A.

  公开号：EP0127541A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Amino-beta-lactamic acid salts, having the formula: wherein: (X-Y) may form a system having from 1 to 3 carbon atoms, with or without double bond, a) closed, in which: X is an atom selected from among carbon, oxygen, nitrogen and sulphur; Y is methylene; Z is a carboxy, sulphonic or phosphonic group. b) open, which may comprise a double bond, in which: X is an atom of hydrogen or a methyl, hydroxymethyl or thiol group, Y is an acid radical chosen from the group formed by sulphonic, phosphonic and sulphoamidic acid; Z is missing. R is an atom or hydrogen, or a methoxyl or ethoxyl group. R is, when present, methyl, acetoxymethyl, acylthiomethyl, such as acetyl and benzoyl derivatives, methoxy, chlorine, carbamoyloxymethyl, azido, azidomethyl (alpha, beta)-thioethylamine or a thiomethyl-heterocyclic derivative of the thiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole, oxazole, oxadiazole, pyrimidine and imidazole nuclei. R2 is an atom of hydrogen or a methyl, ethyl, benzyl or aryl group. m, n may be the same or different and may range from 1 to 4, forming a ring or m = n = 0 to form an open chain. A process for their preparation is also disclosed.

  具有以下式子的氨基-beta-乳酸盐 其中(X-Y)可构成一个具有 1 至 3 个碳原子的体系，具有或不具有双键，a) 封闭，其中：a) 封闭式，其中：X 是选自碳、氧、氮和硫的原子；Y 是亚甲基；Z 是羧基、磺酸基或膦酸基：X 是氢原子或甲基、羟甲基或硫醇基；Y 是酸基，选自磺酸、膦酸和磺酰胺酸组成的基团；Z 缺失。R 是原子或氢、甲氧基或乙氧基。R 是甲基、乙酰氧甲基、酰硫基甲基（如乙酰基和苯甲酰衍生物）、甲氧基、氯、氨基甲酰氧甲基、叠氮、叠氮甲基（α，β）-硫代乙胺或噻唑、噻二唑、三唑、四唑、噁唑、噁二唑、嘧啶和咪唑核的硫代甲基三环衍生物。m、n 可以相同或不同，范围从 1 到 4，形成一个环或 m = n = 0 形成一个开放链。此外，还公开了其制备工艺。
• Improvements in or relating to beta lactam production
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0439096B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• SILYLATION PROCESS
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0793666B1

  公开（公告）日：2002-04-24
• US4072710A
  申请人：——

  公开号：US4072710A

  公开（公告）日：1978-02-07