(2S,3R)-3-propylnonane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-propylnonane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂
• 分子量: 202.337
• InChiKey: UQHOSISPAXWLMZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-propylnonane-1,2-diol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  以手性4-戊烯醇衍生物为结构单元的阿尔茨海默氏病治疗药（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的立体发散方法

  摘要：

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.328 g的产率得到(2S,3R)-3-propylnonane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  以手性4-戊烯醇衍生物为结构单元的阿尔茨海默氏病治疗药（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的立体发散方法

  摘要：

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.002

文献信息

• Stereodivergent approach to Alzheimer's therapeutic agent ( R )-(−) and ( S )-(+)-arundic acid employing chiral 4-pentenol derivatives as building blocks
  作者：Viraj A. Bhosale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.002

  日期：2017.4

  An efficient stereodivergent total synthesis of anti-Alzheimer agent (R)-(−) and (S)-(+)-arundic acid has been achieved from both chiral and nonchiral materials. This strategy features an efficient approach to separable diastereomeric C-2 chiral 4-pentenol intermediates employing proline catalysed asymmetric α-aminooxylation and [3,3] sigmatropic Claisen rearrangement are the highlights of present

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。