4-[3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxyphenyl]-1,2-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxyphenyl]-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: Ethyl 5-(3,4-dioxonaphthalen-1-yl)-2-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: IFYOFIUQWTVSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氧代环己烯-1-羧酸乙酯 、 1,2-萘醌 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到4-[3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxyphenyl]-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Michael 反应——联芳合成的新视角

  摘要：

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3

文献信息

• The Vinylogous Michael Reaction – A Novel Perspective for Biaryl Synthesis
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3

  日期：1999.10

  Dienol tautomers 2 of 2-acceptor-substituted cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed reaction sequence – formally a vinylogous Michael reaction – with benzoquinone derivatives 5 to yield products 6, 7 and 9, which are easily converted into highly functionalized biaryl compounds.

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.
• Synthesis of Biaryl Compounds by Vinylogous Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1977::aid-ejoc1977>3.0.co;2-z

  日期：2000.5

  cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed vinylogous Michael reaction − a sequence of enone−dienol tautomerism, [4+2]-cycloaddition, and retro-aldol reaction − with quinone derivatives 3. A variety of products is obtained ranging from meta-terphenyl precursors 5 to dihydronaphthobenzofurans 7. Reaction of 1,2-naphthoquinone (3e) with vinylogous donors 1 yields cross-coupled products 12, which

  接受体取代环烯酮1经历的铁（III）催化插烯迈克尔反应-烯酮二烯醇互变异构的序列，[4 + 2] -环，和复古醛醇缩合反应-与醌衍生物3。获得了各种产品，范围从间三联苯前体5到二氢萘苯并呋喃7。1,2-萘醌（3e）与乙烯基供体1的反应产生交叉偶联产物12，该产物可以进一步转化为高度官能化的联芳基化合物13和14。