5-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid | 1330763-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(tert-Butoxycarbonyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 1330763-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: GJLSXXFQRXNEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-dl-proline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-tert-butoxycarbonyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种5-叔丁氧羰基-2-氧杂-5-氮杂二环 [2.2.1]庚烷-1-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑叔丁氧羰基‑2‑氧杂‑5‑氮杂二环[2.2.1]庚烷‑1‑羧酸的合成方法，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明分六步，首先由化合物1和Boc酸酐在碱性条件下反应，得到化合物2，然后用2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物氧化生成化合物3，接着化合物3与格式试剂反应得到化合物4，用四氢锂铝还原化羧酸4得到化合物5，化合物5分两个阶段与正丁基锂和对甲苯磺酰氯反应得到化合物6，最后化合物6用高碘酸钠氧化得到最终化合物7。反应式如下：。

  公开号：

  CN105503891B