3-butyl-2-ethoxy-4-(E-2-methoxycarbonylpropenyl)-5,5-dimethyl-5H-[1,2]-oxaphosphole 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butyl-2-ethoxy-4-(E-2-methoxycarbonylpropenyl)-5,5-dimethyl-5H-[1,2]-oxaphosphole 2-oxide
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-butyl-2-ethoxy-5,5-dimethyl-2-oxidooxaphosphol-2-ium-4-yl)-2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₇O₅P
• 分子量: 330.361
• InChiKey: RORUKLGZFFRPPY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylocta-2,3-dien-4-yl)phosphonic acid monoethyl ester 、 甲基丙烯酸甲酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到3-butyl-2-ethoxy-4-(E-2-methoxycarbonylpropenyl)-5,5-dimethyl-5H-[1,2]-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基膦酸单酯与烯烃的钯催化区域和立体选择性环化-heck反应。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了1，2-烯基膦酸单酯与烯烃的环化-Heck反应。反应得到区域和立体选择性的4-（1-Z-烯基）-2-乙氧基-2，5-二氢[1，2]氧磷2-氧化物。使用CaH2（cat。）/ NaI / O2或苯醌从原位形成的Pd（0）再生Pd（II），以提供催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol0703478

文献信息

• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Cyclization−Heck Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids with Alkenes
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol0703478

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The cyclization-Heck reactions of monoesters of 1, 2-allenyl phosphonic acids with alkenes were studied. The reaction afforded 4-(1-Z-alkenyl)-2-ethoxy-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides regio- and stereoselectively. Pd(II) was regenerated from the in situ formed Pd(0) using CaH2(cat.)/NaI/O2 or benzoquinone to furnish the catalytic cycle.

  [反应：见正文]研究了1，2-烯基膦酸单酯与烯烃的环化-Heck反应。反应得到区域和立体选择性的4-（1-Z-烯基）-2-乙氧基-2，5-二氢[1，2]氧磷2-氧化物。使用CaH2（cat。）/ NaI / O2或苯醌从原位形成的Pd（0）再生Pd（II），以提供催化循环。