乙醛酸丁酯半缩醛 | 84210-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醛酸丁酯半缩醛
• 英文名称: butyl glyoxylate hemiacetal
• 英文别名: Butyl dihydroxyacetate；butyl 2,2-dihydroxyacetate
• CAS: 84210-25-3
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UUQQVORIGBBIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸丁酯半缩醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4RS)-4-n-butoxycarbonyl-1-(di-p-anisylmethyl)-3-ethenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. I. Facile Synthesis of a Key Intermediate:4-Acetoxy-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone.

  摘要：

  高效合成了(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮，这是合成碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的关键中间体。研究发现，容易获得的4-烷氧基羰基-1-(二-对茴香基甲基)-3-乙烯基-2-氮杂环丁酮的氧汞化还原可以作为关键的立体选择性反应。通过光学拆分或不对称(2+2)环加成获得手性原料。经过氧汞化还原、氧化脱羧、羟基保护和N-保护基脱除四步得到所需产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1931
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl tartrate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 乙醛酸丁酯半缩醛
  参考文献：
  名称：

  1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Acceleration by Chelation-Induced Lewis Acidity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199725071

文献信息

• The Addition of Trimethylsilyl Cyanid to Carbonyl Compounds Using Yb(OTf)₃ as Lewis Acid Catalyst
  作者：Yang Yang、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-1997-1071

  日期：——

  Yb(OTf)3 was found to be an effective catalyst in the addition of TMSCN to various carbonyl compounds. Highly chemoselective process was observed in the reactions of α-keto aldehyde acetals. Catalyst Yb(OTf)3 is tolerant to the hydroxy group of glyoxylate hydrates used. Catalytic diastereoselective trimethylsilylcyanation of chiral aldehydes and cyanation of glyoxylate hydrates can be carried out under mild condition with moderate de.

  三氟甲磺酸亚钇(Yb(OTf)3)被发现是一种有效的催化剂，用于将三甲基氰硅烷(TMSCN)加成到各种羰基化合物中。在α-酮醛缩醛的反应中，观察到高度化学选择性的过程。催化剂Yb(OTf)3对使用的乙二醛水合物的羟基具有耐受性。在温和条件下，可以进行手性醛的对映选择性氰基三甲基硅烷化和乙二醛水合物的氰基化反应，并具有适度的对映选择性。
• Yb(OTf)3 catalysed allylation of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allylsilane
  作者：Yang Yang、Mingwen Wang、Dong Wang

  DOI：10.1039/a704560c

  日期：——

  Yb(OTf) 3 catalysed allylation reactions of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane at room temperature give α-keto and α-ester homoallylic alcohols in good yield.

  Yb(OTf)3在室温下，通过3次催化反应，将α-酮醛和水合物与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化反应，可以得到α-酮和α-酯的均烯丙基醇，收率很高。
• Catalytic allylation of hydrates of ?-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane using non-fluorine-containing sulfonic acids as catalysts
  作者：Ming Wen Wang、Yong Jun Chen、Dong Wang

  DOI：10.1002/hc.1081

  日期：——

  Methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, and 10-camphorsulfonic acid have been used as catalysts in allylation of hydrates of α-keto aldehydes 1a–d and glyoxylates 1e–f with allyltrimethylsilane 2 to afford the corresponding homoallylic alcohols 4a–e in good yields. Two plausible mechanisms of sulfonic acid–catalyzed allylation reactions with an allysilane are discussed. © 2001 John Wiley & Sons

  甲磺酸、芳香族磺酸和 10-樟脑磺酸已被用作 α-酮醛 1a-d 和乙醛酸酯 1e-f 的水合物与烯丙基三甲基硅烷 2 烯丙基化的催化剂，以良好的收率得到相应的高烯丙醇 4a-e。讨论了磺酸催化烯丙基化反应与烯丙基硅烷的两种可能的机制。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:534–538, 2001
• Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Glyoxylsäure
  申请人：Chemie Linz Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0401533A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Glyoxylsäure durch Hydrolyse von Glyoxylsäureesterhemiacetalen, indem man Glyoxylsäureesterhemiacetale in einer Reaktorkaskade mit Wasserdampf im Gegenstrom behandelt.

  通过在反应器级联中用水蒸气逆流处理乙醛酸半乙酸酯，从而水解乙醛酸半乙酸酯，连续制备乙醛酸浓水溶液的工艺。
• Wang, Ming-Wen; Chen, Yong-Jun; Liu, Li, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 2, p. 80 - 81
  作者：Wang, Ming-Wen、Chen, Yong-Jun、Liu, Li、Wang, Dong、Liu, Xiao-Ling

  DOI：——

  日期：——