4-propionyloxycyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-propionyloxycyclohexanone
• 英文别名: ethyl p-cyclohexanoneformate；4-oxo-cyclohexyl propanoate；4-(1-Oxopropoxy)cyclohexanone；(4-oxocyclohexyl) propanoate
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WTRGDLXDFBDBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propionyloxycyclohexanone 在 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 cis-1,4-Cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  一种顺-1,4-环己二醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种顺‑1,4‑环己二醇的合成方法，属于有机化学合成领域，该方法以4‑(烃基酰氧基)环己酮为原料，仅通过还原和水解反应就可以方便地合成出顺‑1,4‑环己二醇。该方法可以保证反应的高选择性，并且获得的产物收率高、适用于规模生产。

  公开号：

  CN107759446B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-propionyloxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-环己酮酯的合成和NMR光谱构象分析-分子越极性，轴向构象异构体越稳定

  摘要：

  4-羟基-环己酮和酯一系列羧酸R-COOH与不同的电子和空间影响（R =甲基，乙基认为R Ñ -Pr，我-Pr，Ñ -Bu，我-Bu，仲-合成了Bu，t- Bu，CF 3，CH 2 Cl，CHCl 2，CCl 3，CH 2 Br，CHBr 2和CBr 3），并通过1 H和13 C NMR光谱研究了在103 K和30 ℃下的构象平衡。分别为295K。轴向/轴向优化结构的几何形状赤道主持人遵循者是从理论上从头开始计算MO和DFT的。对于轴向和赤道构象物也仅获得一种优选的构象。当将环己酮酯的构象平衡与相应的环己基酯的构象平衡进行比较时，表明环己酮骨架的一定极性贡献，这与取代基效应无关，并且以恒定量增加了轴向构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.022

文献信息

• An Unconventional Redox Cross Claisen Condensation–Aromatization of 4-Hydroxyprolines with Ketones
  作者：Mi Tang、Rengwei Sun、Hao Li、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01033

  日期：2017.8.18

  Reaction of α-amino acids, particularly prolines and their derivatives with carbonyl compounds via decarboxylative redox process, is a viable strategy for synthesis of structurally diverse nitrogen centered heterocyclics. In these processes, the decarboxylation is the essential driving force for the processes. The realization of the redox process without decarboxylation may offer an opportunity to

  α-氨基酸，特别是脯氨酸及其衍生物通过脱羧氧化还原过程与羰基化合物的反应，是合成结构多样的以氮为中心的杂环的可行策略。在这些方法中，脱羧是该方法的基本驱动力。没有脱羧的氧化还原过程的实现可能提供探索新反应的机会。在本文中，我们报道了4取代的4-羟基脯氨酸及其酯与未反应的酮发生前所未有的氧化还原Claisen型缩合芳构化级联反应的发现。我们发现使用丙酸作为催化剂和助溶剂可以改变反应过程。通常观察到的氧化还原脱羧和醛醇缩合反应显着最小化。而且，非反应性酮可有效参与克莱森缩合反应。新的反应性通过非常规的Claisen型缩合反应使氧化还原环化成为可能。由酮前体与4-取代的4-羟基脯氨酸及其酯作为亲电子酰化伙伴原位形成烯胺中间体。在反应条件下，级联反应可进行高度区域选择性和立体选择性，从而获得具有高合成和生物学价值的顺式-2,3-二氢-1 H-吡咯烷酮-1-酮，在有效的“一锅法”操作中具有广泛的底物范围，而此类结构通常需要多个步骤。
• OXOPIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Braun Alain

  公开号：US20070149562A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein that are melanocortin receptor agonists, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof in the treatment or prevention of a condition selected from obesity, diabetes and sexual dysfunctions that can affect both sexes, in the treatment of cardiovascular diseases, and also in anti-inflammatory uses or in the treatment of alcohol dependency.

  本发明涉及根据本文所定义的式（I）的化合物，这些化合物是黑色素皮质素受体激动剂，涉及其制备以及在治疗或预防肥胖、糖尿病和可能影响两性的性功能障碍中的治疗用途，治疗心血管疾病，以及抗炎症用途或治疗酒精依赖症。
• 一种氰基取代的环肼衍生物及其应用
  申请人：启元生物（杭州）有限公司

  公开号：CN110483514B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提供了一种氰基取代的环肼衍生物，其特征在于：为由如下结构式所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；该化合物被用于预防、处理、治疗或减轻患者自体免疫疾病或增殖性疾病，和/或用于抑制或调节蛋白激酶活性。
• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 4-substituted cyclohexanones: stereoselective preparation of tetronic acids
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos、Christoph Kobler、Holger Bühler

  DOI：10.1139/v02-087

  日期：2002.6.1

  The addition of HCN to 4-alkylcyclohexanones 1 to give cyanohydrins 2 is strongly catalyzed by hydroxy-ni trile lyases (HNLs). With PaHNL, from bitter almond, trans-addition occurs almost exclusively, yielding trans-2. With MeHNL, from cassava, cis-addition is preferred to give cis-2. cis-Selectivity is nearly quantitative, especially for cyclohexanones with larger 4-substituents. Comparable results with respect to the stereoselectivity were observed in the HNL-catalyzed addition of HCN to 4-alkoxycyclohexanones 3a–g. In contrast, the stereoselectivity in the HNL-catalyzed addition to 4-alkanoyloxycyclohexanones 3h–k is very poor. The transformation of cis-4-propylcyclohexanone cyanohydrin (2c) into the corresponding cis-spirotetronic acid 7 occurs without any isomerization.Key words: enzyme, hydroxynitrile lyase, cyclohexanones, cyanohydrins, cis/trans-stereoselectivity.

  在4-烷基环己酮1中加入HCN生成腈醇2，这个反应会受到羟基腈酰酶（HNLs）的强烈催化。使用来自苦杏仁的PaHNL，反应主要发生顺式加成，生成顺-2。使用来自木薯的MeHNL，顺式加成优先生成顺-2。对于4-取代基较大的环己酮，顺式选择性几乎是定量的。在HNL催化下，HCN加成到4-烷氧基环己酮3a-g中时，立体选择性的结果与前者相当。相反，在HNL催化下，HCN加成到4-烷酰氧基环己酮3h-k中时，立体选择性非常差。将顺-4-丙基环己酮腈醇（2c）转化为相应的顺-螺四氢酸7时，不会发生任何异构化。关键词：酶、羟基腈酰酶、环己酮、腈醇、顺/反-立体选择性。
• [EN] AROMATIC AMINE AR AND BET TARGETING PROTEIN DEGRADATION CHIMERA COMPOUND AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE DE DÉGRADATION DE PROTÉINE CIBLANT UNE AMINE AROMATIQUE AR ET BET ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳香胺类靶向AR和BET的蛋白降解嵌合体化合物及用途
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020233512A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  一种芳香胺类靶向AR和BET的蛋白降解嵌合体化合物及用途，具体提供了式I所示化合物。实验结果表明，该化合物能够同时靶向降解AR和BRD4，下调AR和BRD4蛋白表达；该化合物能够抑制多种前列腺癌细胞的增殖，其不仅能够抑制雄激素受体AR多表达的前列腺癌细胞系LNCaP/AR的增殖，而且对上市的前列腺癌药物(恩杂鲁胺)耐药的前列腺癌细胞系22RV 1也显示了良好的抑制作用；该化合物还显示了良好的代谢稳定性，在制备雄激素受体和/或BET的蛋白降解靶向嵌合体、以及治疗受雄激素受体和BET调控的相关疾病的药物中具有良好的应用前景。