(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-((3-(2,5-difluorophenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-((3-(2,5-difluorophenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[3-(2,5-difluorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methoxy]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈F₄N₄O₃
• 分子量: 462.404
• InChiKey: TWRTXUGUEBQDCT-MCMMXHMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-((3-(2,5-difluorophenyl)isoxazol-5-yl)methoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估以异恶唑部分为抗真菌剂的新型三唑类似物。

  摘要：

  为了开发新型的抗真菌剂，在我们之前的工作基础上，一系列的（2 R，3 R）-3-（（3-取代-异恶唑-5-基）甲氧基）-2-（2,4-二氟苯基设计并合成了）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇（a1 - a26）。所有这些化合物对八种人类致病真菌均表现出良好的体外抗真菌活性。其中，化合物a6对白色念珠菌和副念珠菌具有优异的抑制活性，MIC 80值为0.0313μg/ mL。此外，化合物a6，a9，a12，a13和a14对耐氟康唑的分离株表现出中等抑制活性，MIC 80值为8μg/ mL至16μg/ mL。此外，化合物a6，a12和a23表现出对CYP3A4的低抑制特性。分析了清晰的SAR，并进行了分子对接实验，以进一步研究a6与目标酶CYP51之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103982

文献信息

• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN110845486B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用。所述三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示，其中R