2-fluorotetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-fluorotetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Fluoro tetrahydro-furan；2-fluorooxolane
• 化学式: C₄H₇FO
• 分子量: 90.0974
• InChiKey: ZNWLSMNYGTZECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-冰片 、 2-fluorotetrahydrofuran 反应 4.0h， 以131 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NFSI介导的醚上光促进的无金属交叉脱氢偶联反应性和机理研究

  摘要：

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc05854c
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 在 二苯甲酮 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到2-fluorotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  NFSI介导的醚上光促进的无金属交叉脱氢偶联反应性和机理研究

  摘要：

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc05854c

文献信息

• C(sp³)–H Fluorination with a Copper(II)/(III) Redox Couple
  作者：Jamey K. Bower、Andrew D. Cypcar、Brenda Henriquez、S. Chantal E. Stieber、Shiyu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02583

  日期：2020.5.6

  initiate and terminate a C(sp3)-H halogenation sequence. While all three copper(III) halide complexes capture carbon radicals efficiently to afford C(sp3)-halogen bonds, LCuF is two orders of magnitude more efficient at hydrogen atom abstraction (HAA) than LCuCl and LCuBr. Alongside reported kinetic data for other LCu(III) species, we established a positive correlation between ligand basicity and the

  尽管人们对氟化有机化合物的合成越来越感兴趣，但很少有方法能够将氟离子直接结合到烷基 CH 键中。在这里，我们报告了形式上的铜 (III) 氟化物配合物的 C(sp3)-H 氟化反应性。CH 氟化中间体 LCuF 及其氯化物和溴化物类似物 LCuCl 和 LCuBr 是直接从卤化物源和化学氧化剂制备的，并进行了充分表征。量子化学计算揭示了所有配合物的重要卤化物自由基特征，表明它们能够启动和终止 C(sp3)-H 卤化序列。虽然所有三种卤化铜 (III) 配合物都能有效地捕获碳自由基以提供 C(sp3)-卤素键，但 LCuF 在夺取氢原子 (HAA) 方面的效率比 LCuCl 和 LCuBr 高两个数量级。除了报告的其他 LCu(III) 物种的动力学数据外，我们还建立了配体碱度与 HAA 速率之间的正相关关系。利用 LCuF 进行氢原子提取和自由基捕获的能力，可以在室温下氟化烯丙基和苄基 CH
• 一种羟基氟代试剂及羟基氟代方法
  申请人：上海凌凯医药科技有限公司

  公开号：CN115745953A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明提供了一种羟基氟代试剂以及羟基氟代方法，属于有机合成领域。本发明提供的羟基氟代试剂包括：组分A以及组分B；其中，组分A为二乙胺基三氟化硫或双(2‑甲氧基乙基)氨基三氟化硫；组分B为氟化氢吡啶。本发明提供的羟基氟代试剂可以有效地抑制消去反应的发生，从而能够以较高收率制备高纯度的单氟代化合物。
• Electroorganic synthesis under solvent-free conditions. Highly regioselective anodic monofluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate
  作者：Masaru Hasegawa、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00047-3

  日期：2002.2

  Regioselective anodic fluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate in Et4NF.nHF (n = 4, 5) and Et3N.5HF without a solvent was successfully carried out to give the corresponding monofluorinated products in moderate yields. This is the first report of direct electochemical fluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate using anodic fluorination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Light-promoted metal-free cross dehydrogenative couplings on ethers mediated by NFSI: reactivity and mechanistic studies
  作者：Redouane Beniazza、Baptiste Abadie、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c7cc05854c

  日期：——

  Cross dehydrogenative couplings on ethers occur very effectively using N-fluorobis(phenyl)sulfonimide (NFSI) as oxidizing agent under UVA irradiation in the presence of 2 mol% benzophenone. The reaction was shown to proceed first by fast radical fluorination of the α-C–H bond of ethers, followed by HF elimination to yield the highly electrophilic oxocarbenium ion as a key intermediate.

  在2摩尔％二苯甲酮的存在下，使用N-氟双（苯基）磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，在UVA照射下，醚上的交叉脱氢偶联反应非常有效。该反应首先通过醚的α-C–H键的快速自由基氟化反应进行，然后通过HF消除反应生成高度亲电的氧碳鎓离子作为关键中间体。
• Correction to “C(sp³)–H Fluorination with a Copper(II)/(III) Redox Couple”
  作者：Jamey K. Bower、Andrew D. Cypcar、Brenda Henriquez、S. Chantal E. Stieber、Shiyu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c02407

  日期：2022.4.6

  LUNO is copper-centered, reflecting an inverted ligand field. The leading electronic configuration of all complexes remains L1d1, placing one electron in each orbital, which we still interpret as copper(II) bound to a ligand-centered radical, denoted CuII–X•. Figure 5 in the main text has also been corrected here (Figure 1) to reflect these changes. Figure 1. (a) Localized HONO and LUNO from the CASSCF

  第 8517 页。考虑到最近的计算工作，（1）我们重新审视了原始论文中描述的多参考计算。Vlaisavljevich、Tolman 和同事计算了铜 (III) 卤化物配合物的 CASSCF 波函数，发现局部 CAS-CI 计算的结果与我们最初报告的结果不同。虽然他们最初的 CASSCF 结果在质量上与我们的相同，但发现本地化 CAS-CI 结果之间存在差异。为了调查这种差异，我们重新审视了我们的本地化程序和随后的 CAS-CI 计算。筛选 ORCA 中可用的定位程序（PM、FB、NEWBOYS、IAO-IBO 和 IAO-BOYS），我们发现L CuCl 和L的轨道存在细微差异比较不同轨道定位方案时的 CuBr（支持信息，图 S51 和 S52）。无论定位方案如何，L CuF的轨道基本相同。此外，对于所有三种配合物，L 2 d 0、L 0 d 2和 L 1 d 1的相对贡献（L 代表配体中心轨道；d