九里香内酯醛; 7-甲氧基-8-甲酰基香豆素 | 6724-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 九里香内酯醛; 7-甲氧基-8-甲酰基香豆素
• 中文别名: 九里香内酯醛;7-甲氧基-8-甲酰基香豆素
• 英文名称: 7-methoxy-8-formylcoumarin
• 英文别名: 8-formyl-7-methoxycoumarin；paniculal；7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde；7-methoxy-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 6724-42-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: AOXODSXRUFTUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209℃
• 沸点：
  424℃
• 密度：
  1.336
• 闪点：
  194℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九里香内酯醛; 7-甲氧基-8-甲酰基香豆素 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 phebalosin
  参考文献：
  名称：

  A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin

  摘要：

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00624-0
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 九里香内酯醛; 7-甲氧基-8-甲酰基香豆素
  参考文献：
  名称：

  （S）-乙烯基三氟甲基硫醚用AgSCF3进行β-硝基苯乙烯的几何选择性反硝化三氟甲基硫醇化反应。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下有效的铜（II）促进的反硝化三氟甲基硫醇化反应，用于乙烯基三氟甲基硫醚，以稳定的AgSCF 3作为三氟甲硫基的来源构建C乙烯基-SCF 3键。该反应体系可耐受各种官能团，从而可实现很高的产物收率和出色的E / Z立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01714

文献信息

• Ruthenium-based metallacrown complexes for the selective detection of lithium ions in water and in serum by fluorescence spectroscopy
  作者：Sébastien Rochat、Zacharias Grote、Kay Severin

  DOI：10.1039/b820592b

  日期：——

  Fluorescent dihydroxypyridine ligands were prepared by attaching pyrene-, dansyl-, and methoxycoumarin-fluorophores viadimethyleneamine linkers. The reaction of these ligands with [(p-cymene)RuCl2]2 or [(C6H5CH2NMe2H)RuCl2]2Cl2 resulted in the formation of 12-metallacrown-3 complexes, which possess strong affinity for lithium ions. By a judicious choice of the fluorophore and the arene π-ligand, a macrocycle was obtained that could be used in aqueous solution to selectively and quantitatively detect lithium ions by fluorescence spectroscopy.

  氟荧光二羟基吡啶配体是通过将芘、丹萘和美克咔啉荧光团通过二亚甲胺连接体连接而制备的。这些配体与[(p-辛烯)RuCl2]2或[(C6H5CH2NMe2H)RuCl2]2Cl2的反应导致形成12-金属冠-3复合物，这些复合物对锂离子具有很强的亲和力。通过精心选择荧光团和芳香环π-配体，得到了可以在水溶液中使用的宏环，能够通过荧光光谱选择性和定量地检测锂离子。
• Banerji, J.; Dhara, K. P.; Das, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 21 - 25
  作者：Banerji, J.、Dhara, K. P.、Das, B.、Das, A. K.、Chatterjee, A.

  DOI：——

  日期：——
• Acid rearrangements of the murrangatins
  作者：D.B.Mahinda Wickramaratne、Vijaya Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82292-3

  日期：——
• BANERJI, J.;DHARA, K. P.;DAS, B.;DAS, A. K.;CHATTERJEE, A., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 1, 21-25
  作者：BANERJI, J.、DHARA, K. P.、DAS, B.、DAS, A. K.、CHATTERJEE, A.

  DOI：——

  日期：——
• WICKRAMARTNE, D. B. MAHINDA;KUMAR, VIJAYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6153-6156
  作者：WICKRAMARTNE, D. B. MAHINDA、KUMAR, VIJAYA

  DOI：——

  日期：——