乳-N-六糖 | 64003-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乳-N-六糖
• 中文别名: 乳糖-N-六糖
• 英文名称: lacto-N-hexaose
• 英文别名: LNH；Gal(b1-3)GlcNAc(b1-3)[Gal(b1-4)GlcNAc(b1-6)]Gal(b1-4)aldehydo-Glc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-[(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 64003-51-6
• 化学式: C₄₀H₆₈N₂O₃₁
• 分子量: 1072.97
• InChiKey: ZDZMLVPSYYRJNI-WUQAQFCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  532
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳-N-六糖 在 Gal'ase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2005/37187

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-019-2401-y

  日期：2019.2

  β-Glycopyranosylamines were synthesized by the reaction of ammonium carbamate with di-, tetra-, and hexasaccharides, corresponding to the human milk and urine oligosaccharide core structures, in aqueous methanolic solution in the presence of NH3. The N-acylation of these β-glycopyranosylamines with N-Boc-glycine N-hydroxysuccinimide ester followed by removal of the Boc group afforded N-glycyl-β-glycopyranosylamines of the corresponding oligosaccharides in yields of up to 60%.

  通过在氨水存在下，将氨基甲酸铵与对应于人乳和尿液低聚糖核心结构的双糖、四糖和六糖在甲醇水溶液中反应，合成了β-吡喃葡糖苷胺。随后，这些β-吡喃葡糖苷胺与N-Boc-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯进行N-酰化反应，并除去Boc保护基，以高达60%的产率得到了相应的低聚糖的N-甘氨酰基-β-吡喃葡糖苷胺。
• WO2005/37187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——