2-(1,3-dioxooctahydroisoindol-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxooctahydroisoindol-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dioxooctahydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid；2-(1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01951065
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GNMJZTJCEDYPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxooctahydroisoindol-2-yl)propionic acid 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(5aR,8aR)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(1,3-dioxooctahydro-2H-isoindol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素-降冰片素杂种药物的设计，合成及抗癌活性评价

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成了18种鬼臼毒素-降冰素原杂合药物，它们比母体药物具有更强的抗癌活性。通过抗增殖试验，筛选出最有效的抗癌药，即Q9（ 针对MCF-7细胞系的IC 50 = 0.88±0.18μM），并且对非癌细胞，人胚肾的细胞毒性较低。细胞（293T）（IC 50 = 54.38±3.78μM）。另外，基于流式细胞仪分析结果，它可以引起显着的细胞周期停滞在G2 / M期，并比鬼臼毒素或降冰片抑制素本身更明显地诱导MCF-7细胞凋亡。此外，细胞周期相关蛋白CDK1的表达上调，而有丝分裂起始所需的蛋白Cyclin B1的表达下调。此外，根据共聚焦显微镜观察结果，发现Q9是有效的微管蛋白聚合抑制剂，其作用与秋水仙碱相当。为了进一步研究上述机制，我们进行了蛋白质印迹实验，从而发现PARP裂解的增加。与这些新发现一致，分子对接观察表明化合物Q9可作为潜在的抗癌药开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.063
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 、 六氢苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(1,3-dioxooctahydroisoindol-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents

  摘要：

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。

  DOI：

  10.1039/c5ra01872b

文献信息

• Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents
  作者：Shahla Karim Baloch、Lin Ma、Xue-Liang Wang、Jing Shi、Yu Zhu、Feng-Yao Wu、Yan-Jun Pang、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Hong-Wei Gu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1039/c5ra01872b

  日期：——

  Novel shikonin derivatives were synthesised and probed as anticancer agents. Compound 40 showed the best anticancer activity with an IC₅₀ of 1.26 μM, could induce apoptosis and cause cell cycle arrest at the G2/M phase via the P21 p-CDC2 (Tyr15) pathway independent of P53.

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。
• OXYGEN ABSORBER
  申请人：Ishii Kentaro

  公开号：US20140117280A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  An oxygen absorber is provided that contains at least one of compounds each having a particular structure, and the oxygen absorber exhibits an oxygen absorbing capability without a metal contained, and is suitable for removing oxygen inside a packaging material packaging foods or the like.

  提供一种氧气吸收剂，其中包含至少一个具有特定结构的化合物，该氧气吸收剂具有无金属的氧气吸收能力，适用于去除包装食品或类似物品的包装材料内部的氧气。
• Cyclomaltooligosaccharide-assisted spectroscopic discrimination of phthalimido-derived amino acids through the formation of molecular aggregates
  作者：Branko S. Jursic、Paresh K. Patel

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.013

  日期：2006.12

  Spectroscopic evidence was used to demonstrate the formation of molecular associates in an aqueous solution of phthalimido tryptophan. These molecular associates are loosely formed through 7r-n aromatic stacking, properties that are not sufficient to cause NMR spectroscopic enantiomeric discrimination. A cyclomaltooligosaccharide with a larger cavity, such as cyclomaltooctaose (gamma-cyclodextrin), is capable of forming a ternary complex with these molecular associates and enhances pi-pi aromatic stacking interactions, resulting in NMR enantiomeric discrimination. Electrospray-ionization mass spectroscopy (ESIMS) and NOESY two-dimensional NMR spectroscopic methods were used to study these complexes. Association constants and thermodynamic data for these cyclomaltooligosaccharide complexes were also estimated. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Imido-percarboxylic acids
  申请人：AUSIMONT S.p.A.

  公开号：EP0366041B2

  公开（公告）日：2001-09-12
• Design, synthesis and anti-cancer activity evaluation of podophyllotoxin-norcantharidin hybrid drugs
  作者：Hong-Wei Han、Han-Yue Qiu、Cui Hu、Wen-Xue Sun、Rong-Wu Yang、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Gui-Hua Lu、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.063

  日期：2016.7

  In this study, we designed and synthesized eighteen podophyllotoxin-norcantharidin hybrid drugs which could exhibit more potent anti-cancer activity than the parent drugs. Through the anti-proliferation assay, the most potent anti-cancer agent was screened out, namely Q9 (IC50 = 0.88 ± 0.18 μM against MCF-7 cell line), and it showed lower cytotoxicity against non-cancer cells, human embryonic kidney

  在这项研究中，我们设计和合成了18种鬼臼毒素-降冰素原杂合药物，它们比母体药物具有更强的抗癌活性。通过抗增殖试验，筛选出最有效的抗癌药，即Q9（ 针对MCF-7细胞系的IC 50 = 0.88±0.18μM），并且对非癌细胞，人胚肾的细胞毒性较低。细胞（293T）（IC 50 = 54.38±3.78μM）。另外，基于流式细胞仪分析结果，它可以引起显着的细胞周期停滞在G2 / M期，并比鬼臼毒素或降冰片抑制素本身更明显地诱导MCF-7细胞凋亡。此外，细胞周期相关蛋白CDK1的表达上调，而有丝分裂起始所需的蛋白Cyclin B1的表达下调。此外，根据共聚焦显微镜观察结果，发现Q9是有效的微管蛋白聚合抑制剂，其作用与秋水仙碱相当。为了进一步研究上述机制，我们进行了蛋白质印迹实验，从而发现PARP裂解的增加。与这些新发现一致，分子对接观察表明化合物Q9可作为潜在的抗癌药开发。