(1S,2R)-(-)-cis-1-((1-(1H-indol-7-yl)-methylidene)-amino)-indan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-1-((1-(1H-indol-7-yl)-methylidene)-amino)-indan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-{[1-(1H-indol-7-yl)-methylidene]-amino}-indan-2-ol；(1S,2R)-1-(1H-indol-7-ylmethylideneamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: JCVMYSCCJZMWBI-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-1-((1-(1H-indol-7-yl)-methylidene)-amino)-indan-2-ol 、 三氯化铬 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到bis(tetrahydrofurano)-chloro-(1S,2R)-(-)-cis-1-((1-(1H-indolato-7-yl)-meth-(E)-ylidene)-amino)-indan-2-olato-chromium(III)
  参考文献：
  名称：

  通过β-丁内酯从环氧丙烷和一氧化碳可生物降解聚羟基丁酸酯的方法：新设计的手性吲哚-亚氨基铬（III）配合物进行多点催化

  摘要：

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-7-甲醛 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(1S,2R)-(-)-cis-1-((1-(1H-indol-7-yl)-methylidene)-amino)-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过β-丁内酯从环氧丙烷和一氧化碳可生物降解聚羟基丁酸酯的方法：新设计的手性吲哚-亚氨基铬（III）配合物进行多点催化

  摘要：

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.013

文献信息

• On the way to biodegradable poly(hydroxy butyrate) from propylene oxide and carbon monoxide via β-butyrolactone: Multisite catalysis with newly designed chiral indole-imino chromium(III) complexes
  作者：Heimo Wölfle、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Peter Preishuber-Pflügl、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.013

  日期：2009.7

  ligand families and on their chromium(III) complexes as enantioselective catalysts for the conversion of propylene oxide and carbon monoxide to enantioenriched β-butyrolactone, the key monomer for the production of PHB by ring-opening polymerization. The enantioselective carbonylation catalysts are based on new chiral tri- and tetradentate [N2O] and [N4] chromium(III) complexes containing chiral indolaldimine

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N