2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-[5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)]-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-beta-D-glucopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₉H₈₇N₃O₂₅
• 分子量: 1118.23
• InChiKey: HJGYLPAYCLTJHY-MHSYEPQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  458
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol 、 棕榈酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-hexadecanamino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  简化的优先神经节苷脂癌症抗原化学化学全合成

  摘要：

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。

  DOI：

  10.1039/c8ob01087k
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 bifidobacteriumlongum strain ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 campylobacter jejuni β1–4GalNAcT 、 pasteurella multocida multifunctional α2–3-sialyltransferase 3 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  简化的优先神经节苷脂癌症抗原化学化学全合成

  摘要：

  展示了一种高效的简化化学酶策略，可从市售乳糖和植物鞘氨醇中合成四种优先神经节苷脂类癌抗原GD2，GD3，岩藻糖基GM1和GM3。化学合成了乳糖基鞘氨醇（LacβSph）（13 g规模），进行了连续一锅多酶（OPME）糖基化反应，并进行了简便的C18碳粉纯化，然后改善了酰化条件，形成了目标神经节苷脂，包括岩藻糖基GM1，以前从未合成过。

  DOI：

  10.1039/c8ob01087k

文献信息

• Process Engineering and Glycosyltransferase Improvement for Short Route Chemoenzymatic Total Synthesis of GM1 Gangliosides
  作者：Hai Yu、Libo Zhang、Xiaohong Yang、Yuanyuan Bai、Xi Chen

  DOI：10.1002/chem.202300005

  日期：——

  Chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides: Combined process engineering and biocatalyst improvement strategies are developed for chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides from (S)-Garner's aldehyde. Two key glycosyltransferases are improved on their soluble expression in E. coli and enzyme stability. The multistep one-pot multienzyme (MSOPME) process with the addition of a detergent

  GM1 神经节苷脂的化学酶法全合成：开发了组合工艺工程和生物催化剂改进策略，用于从 ( S )-Garner 醛化学酶法全合成 GM1 神经节苷脂。两种关键的糖基转移酶在大肠杆菌中的可溶性表达和酶稳定性得到了改善。人们发现，在后面的糖基化步骤中添加去垢剂的多步一锅多酶 (MSOPME) 工艺对于获得含有不同唾液酸形式的 GM1 神经节苷脂非常有效。