(2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol | 121732-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol；lysoparagloboside；(2S,3R,4E)-2-amino-1-[(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyloxy]-4-octadecen-3-ol
• CAS: 121732-79-4
• 化学式: C₄₄H₈₀N₂O₂₂
• 分子量: 989.119
• InChiKey: UQKISSUYXODPFU-RMNVWJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.64
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  391.95
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 (2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Streptococcus pneumoniae TIGR₄ galactokinase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugarpyrophosphorylase 、 bovine α1–3-galactosyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal戊糖神经酰胺Galα3nLc4βCer的高效化学酶法合成和简便纯化

  摘要：

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。

  DOI：

  10.1039/c7cc04090c
• 作为产物：
  描述：

  乳糖酰基鞘糖脂 在 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Streptococcus pneumoniae TIGR₄ galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Neisseria meningitidis β1–4-galactosyltransferase 、 Bifidobacterium longum strain ATCC55813 N–acetylhexosamine-1-kinase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugarpyrophosphorylase 、 Neisseria meningitidis β1-3-Nacetylglucosaminyltransferase 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-amino-1-<(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-β-D-glucopyranosyloxy>-4-octadecen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal戊糖神经酰胺Galα3nLc4βCer的高效化学酶法合成和简便纯化

  摘要：

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。

  DOI：

  10.1039/c7cc04090c

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesis of Neolacto Series Gangliosides 3'-nLM1 and 6'-nLM1
  作者：John J. Gaudino、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja00082a054

  日期：1994.2
• Bommer, Rene; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1107 - 1112
  作者：Bommer, Rene、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——