神经节苷脂GM3 | 69345-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 神经节苷脂GM3
• 英文名称: (3,5-dideoxy-5-glycolamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamino-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-Glycolylneuraminyllactosylceramide；(2S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 69345-49-9
• 化学式: C₅₉H₁₀₈N₂O₂₂
• 分子量: 1197.51
• InChiKey: HWIQEEBMCAQYHW-LGDSWWPFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿:甲醇:去离子水 (2:1:0.1): 可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  394
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 磺酰氯 、 CMP-唾液酸合成酶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 pasteurella multocida sialyltransferase 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 神经节苷脂GM3
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3 作为癌症治疗潜在药物的化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108431

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis of GM3 Gangliosides Containing Different Sialic Acid Forms and Various Fatty Acyl Chains
  作者：Hai Yu、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuanyuan Bai、Libo Zhang、Lei Li、Jun Yin、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00450

  日期：2021.7.2

  diverse GM3 gangliosides containing various sialic acid forms and different fatty acyl chains in low cost, an improved process was developed to chemically synthesize lactosyl sphingosine from an inexpensive l-serine derivative. It was then used to obtain GM3 sphingosines from diverse modified sialic acid precursors by an efficient one-pot multienzyme sialylation system containing Pasteurella multocida

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。
• Chemoenzymatic synthesis and biological evaluation of ganglioside GM3 and lyso-GM3 as potential agents for cancer therapy
  作者：Tingshen Li、Xiaodan Wang、Peijie Dong、Peng Yu、Yongmin Zhang、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108431

  日期：2021.11

  A highly efficient chemoenzymatic method for synthesizing ganglioside GM3 and lyso-GM3 was reported here. Enzymatic extension of the chemically synthesized lactosyl sphingosine using efficient one-pot multienzyme (OPME) reaction allowed glycosylation to be carried out in aqueous solutions realizing the greening of reactions. Ganglioside GM3 was synthesized through 10 steps with a total yield of 22%

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。