22(Z),25(Z),28(Z),31(Z),34(Z),37(Z)-tetracontahexaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 22(Z),25(Z),28(Z),31(Z),34(Z),37(Z)-tetracontahexaenoic acid
• 英文别名: (22Z,25Z,28Z,31Z,34Z,37Z)-tetraconta-22,25,28,31,34,37-hexaenoic acid
• 化学式: C₄₀H₆₈O₂
• 分子量: 580.979
• InChiKey: MTFKNULUZHJPFJ-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 锰 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 22(Z),25(Z),28(Z),31(Z),34(Z),37(Z)-tetracontahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成标记和未标记的超长链多不饱和脂肪酸的方法

  摘要：

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单

  DOI：

  10.1002/aocs.12484