2-ethyl-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-1,8-naphthyridine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD18802663
• 分子量: 158.203
• InChiKey: FEFLJBPHYLUSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,8-naphthyridine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 丙酮 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R,R,N,N'E,N,N'E)-N,N'-((1,8-naphthyridine-2,7-diyl)bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(4-methyl-2,6-bis((R)-1-phenylethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  手性萘啶二亚胺配体使镍催化不对称亚烷基环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202006082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 丁酮 在 四氢吡咯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-ethyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  手性萘啶二亚胺配体使镍催化不对称亚烷基环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202006082

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ALPHA-V-BETA-6 INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'INTÉGRINE ALPHA-V-BÊTA-6
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014154725A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound of formula (I) or a salt thereof (I) wherein R1 represents a hydrogen atom, a methyl group or a ethyl group R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom R3 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

  式（I）的化合物或其盐（I），其中R1代表氢原子、甲基基团或乙基基团，R2代表氢原子或氟原子，R3代表氢原子、甲基基团或乙基基团。
• Highly Regioselective Friedländer Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts:  Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles
  作者：Peter G. Dormer、Kan K. Eng、Roger N. Farr、Guy R. Humphrey、J. Christopher McWilliams、P. J. Reider、Jess W. Sager、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo026203i

  日期：2003.1.1

  Catalysts were evaluated on the preparation of 2-substituted quinolines, 1,8-naphthyridines, and chromone derivatives from unmodified methyl ketones and o-aminoaromatic aldehydes. While oxide catalysts yielded the 2,3-dialkyl substituted products, cyclic secondary amines provided the 2-alkylsubstutited products regioselectively. In particular, pyrrolidine derivatives provided the highest regioselectivity

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，
• Substituted Pyrazalones
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100056505A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。
• Imidazopyrazines derivates as kinase inhibitors
  申请人：Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO)

  公开号：EP2524918A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  There is provided compounds of formula I, wherein A1, A4, A4a, A5, B1, B1a, B2, B2a, B3, B3a , B4, B4a and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) and, additionally, HDAC, is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了I式化合物，其中A1、A4、A4a、A5、B1、B1a、B2、B2a、B3、B3a、B4、B4a和R3的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白质或脂质激酶（例如PI3-K和/或mTOR）以及额外的HDAC的疾病中有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。