2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoate；Ethyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WTDAQPZHDCPACD-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到乙基4,5-二甲基-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof

  摘要：

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸对映体和差向异构体及其衍生物的方法，其一般式为(I)，其特征在于它包括在直接导致式(I)衍生物的条件下还原一种异噁唑烷衍生物的步骤，或者在获得至少一种外消旋形式的结构为(III)的内酯，或者在手性富集混合物中，然后在碱性条件下，在无极性或极性溶剂中开环所需的内酯，并且可选地分离所需的形式。该发明可用于特别制备(2S, 3R, 4S)-4-羟基异亮氨酸。

  公开号：

  US20060205817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methyl-4-oxopentanoic acid ethyl ester 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-hydroxy-3-methyl-4-oxopent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient preparations of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hydroxyisoleucine

  摘要：

  Herein, we describe short and efficient syntheses of isoxazole-3-carboxylic acid 3a and imino-oxopentanoic acid 8 achiral precursors of 4-hydroxyisoleucine. The developed procedures involve readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to the large scale. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.056

文献信息

• Method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060205817A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention concerns a method for preparing 4-hydroxyisoleucine diastereoisomers and enantiomers and derivatives thereof of general formula (I), characterized in that it consists in reducing an isoxazole derivative of formula (II) in conditions directly resulting in the derivatives of formula (I), or in obtaining at least a lactone of structure (III) in racemic form(s), or a enantiomerically enriched mixture, followed by opening, in basic conditions, in an aprotic or protic solvent, the desired lactone(s) and, optionally, separating the desired form. The invention is useful for preparing in particular (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸对映体和差向异构体及其衍生物的方法，其一般式为(I)，其特征在于它包括在直接导致式(I)衍生物的条件下还原一种异噁唑烷衍生物的步骤，或者在获得至少一种外消旋形式的结构为(III)的内酯，或者在手性富集混合物中，然后在碱性条件下，在无极性或极性溶剂中开环所需的内酯，并且可选地分离所需的形式。该发明可用于特别制备(2S, 3R, 4S)-4-羟基异亮氨酸。
• sGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170298055A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present patent application discloses at least the compounds according to Formula Ia and Formula Ib shown below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring D, ring A, J B , n, J, R C1 , R C2 , Z 1 , Z 2 , W, X, Y 1 , Y 2 , J F and R 9 are as defined herein.
• US7420087B2
  申请人：——

  公开号：US7420087B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Short and efficient preparations of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hydroxyisoleucine
  作者：Jean-Michel Becht、Sandra De Lamo Marin、Martine Maruani、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.056

  日期：2006.5

  Herein, we describe short and efficient syntheses of isoxazole-3-carboxylic acid 3a and imino-oxopentanoic acid 8 achiral precursors of 4-hydroxyisoleucine. The developed procedures involve readily available and cheap starting materials and can easily be transposed to the large scale. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.