(5R,6S)-6-methyl-3,5-diphenylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-6-methyl-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6S)-6-methyl-3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PNEWISOBIQVHLS-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 丁酮 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 (S)-2-(氨甲基)吡咯烷 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯仲二胺催化对映选择性合成取代的环己-2-烯酮通过级联迈克尔-羟醛-酮与查耳酮脱水

  摘要：

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588976

文献信息

• Primary-Secondary Diamine Catalyzed Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones by Cascade Michael–Aldol–­Dehydration of Ketones with Chalcones
  作者：Sandip Wagh、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588976

  日期：2017.7

  A simple primary-secondary diamine organocatalyst catalyzes the cascade Michael–aldol–dehydration of chalcones and unmodified ketones to produce substituted cyclohex-2-enones under mild conditions with good yields and high enantio- and/or diastereoselectivities. The success of the catalyst system is possibly due to simultaneous activation of the electrophilic chalcone by iminium formation and the nu­cleophilic

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。