(E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: ORTSQTKOHSZERJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyrrolidin-2-one 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  作为酰亚胺，叠氮基酮，核苷，阿片和内酰胺的保护基的甲苯磺酰基和甲苯磺酰基。甲苯磺酰基乙炔的催化共轭加成

  摘要：

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。

  DOI：

  10.1021/jo501647w
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱（III）-四氟硼酸芳基重氮二氧化硫催化的酰胺直接C（sp2）-H芳基磺酰化

  摘要：

  铱（III）催化的酰胺，芳族重氮四氟硼酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）的三组分反应，用于酰胺的直接C（sp 2）-H芳基磺酰化被开发。这种转变提供了一种稳健而直接的方法，可在不产生发光二极管（LED）辐射的情况下，以中等至优异的产率和高的立体选择性制备各种β-酰胺基乙烯基砜。这种转化还具有温和的条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900257

文献信息

• Eosin Y-Sensitized Photocatalytic Reaction of Tertiary Aliphatic Amines with Arenesulfonyl Chlorides under Visible-Light Irradiation
  作者：Ronghua Zhang、Yuguo Cai、Deli Sun、Song Xu、Qiguang Zhou

  DOI：10.1055/s-0036-1588828

  日期：2017.8

  A mild, practical, and environmentally friendly route to vinyl sulfones and sulfonamides has been developed based on the reaction of aliphatic amines with arenesulfonyl chlorides in the presence of eosin Y as a photocatalyst under visible light. The method permits the selective formation of vinyl sulfones or sulfonamides, depending on the oxidation environment and solvent. A wide range of products

  基于脂肪胺与芳烃磺酰氯在曙红Y作为光催化剂在可见光下的反应，开发了一种温和、实用且环保的乙烯基砜和磺酰胺途径。该方法允许选择性地形成乙烯基砜或磺酰胺，这取决于氧化环境和溶剂。在优化条件下以中等至良好的收率获得了广泛的产品。
• Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Joan Font、Laura Mola、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo501647w

  日期：2014.9.19

  The use of the 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) group for the protection of the NH group of a series of imides, azinones (including AZT), inosines, and cyclic sulfonamides has been examined. The Tsv-protected derivatives are obtained in excellent yields by conjugate addition to tosylacetylene (ethynyl p-tolyl sulfone). The stereochemistry of the double bond can be controlled at will:

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。
• Direct C( <i>sp</i> ² )‐H Arylsulfonylation of Enamides <i>via</i> Iridium(III)‐Catalyzed Insertion of Sulfur Dioxide with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Tong‐Hao Zhu、Xiao‐Chen Zhang、Xian‐Lu Cui、Ze‐Yu Zhang、Hui Jiang、Shan‐Shan Sun、Li‐Li Zhao、Kai Zhao、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201900257

  日期：2019.8.5

  An iridium(III)‐catalyzed three‐component reaction of enamides, aryldiazonium tetrafluoroborates, and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) for the direct C(sp2)−H arylsulfonylation of enamides is developed. This transformation provides a robust and straightforward approach for preparing a diverse array of β‐amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields and high stereoselectivities

  铱（III）催化的酰胺，芳族重氮四氟硼酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）（DABSO）的三组分反应，用于酰胺的直接C（sp 2）-H芳基磺酰化被开发。这种转变提供了一种稳健而直接的方法，可在不产生发光二极管（LED）辐射的情况下，以中等至优异的产率和高的立体选择性制备各种β-酰胺基乙烯基砜。这种转化还具有温和的条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。