1-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)methanamine
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]methanamine
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: LDGLROHFOYNQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 1-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)methanamine 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-(3-((naphthalen-1-ylmethyl)(3,4,5-trimethoxybenzyl)amino)prop-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成萘替芬及其类似物作为潜在抗真菌剂的两种替代途径的设计

  摘要：

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/

  DOI：

  10.3390/molecules23030520
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过无催化剂三组分曼尼希型反应轻松合成稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛

  摘要：

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.084

文献信息

• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• A facile synthesis of stable β-amino-N-/O-hemiacetals through a catalyst-free three-component Mannich-type reaction
  作者：Rodrigo Abonia、Juan C. Castillo、Alexander Garay、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Richard D'Vries

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.084

  日期：2017.4

  compounds were obtained in good to excellent yields through an uncatalyzed three-component reaction by treatment of secondary amines with polyformaldehyde and electron-rich alkenes in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The reactions proceeded with the formation of iminium ions, through a Mannich-type reaction, as the key intermediates for the generation of the target products. Single crystal

  提供了一种新颖，稳定的β-氨基-N- / O-半缩醛（即γ-氨基醇）合成的实用，简单且一步一步的方法。通过在环境温度下在乙腈中用聚甲醛和富含电子的烯烃对仲胺进行处理，通过未催化的三组分反应以良好的产率获得了标题化合物。反应通过曼尼希型反应进行，形成亚胺离子，作为生成目标产物的关键中间体。衍生物4l的单晶X射线分析明确证实了所得化合物的结构和稳定性。