N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-3-hydroxybutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-3-hydroxybutanamide
• 英文别名: (ω-1)-hydroxy-butyrylfentanyl；3-hydroxy-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]butanamide
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: CHVTVQSOFNGHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-3-hydroxybutanamide 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以14.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Butyrylfentanyl in Fresh Human Hepatocytes: Chemical Synthesis of Authentic Metabolite Standards for Definitive Identification

  摘要：

  使用从肝人源化小鼠模型中分离的新鲜人肝细胞，研究了一种新型设计药物丁酰芬太尼的代谢情况。在与人肝细胞共培养的介质中，鉴定出了丁酰芬太尼的脱芬太尼代谢物（去甲丁酰芬太尼）、ω-羟基丁酰芬太尼、(ω-1)-羟基丁酰芬太尼、4′-羟基丁酰芬太尼、β-羟基丁酰芬太尼、4′-羟基-3′-甲氧基丁酰芬太尼和ω-羧基芬太尼作为其代谢物。每个代谢物通过与标准品的分析数据比较得到确切鉴定。主要代谢物去甲丁酰芬太尼的量在48小时达到了初始丁酰芬太尼量的37%。由丁酰芬太尼的N-丁酰基团羟化形成的ω-羟基丁酰芬太尼和(ω-1)-羟基丁酰芬太尼分别为第二和第三大代谢物。大多数4′-羟基丁酰芬太尼和4′-羟基-3′-甲氧基丁酰芬太尼被认为是共轭物。使用人肝微粒体和各种抗CYP抗体对丁酰芬太尼进行CYP反应表型分析显示，CYP3A4参与了去甲丁酰芬太尼、(ω-1)-羟基丁酰芬太尼和β-羟基丁酰芬太尼的形成。相比之下，CYP2D6参与了ω-羟基丁酰芬太尼的形成。

  DOI：

  10.1248/bpb.b18-00765
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Butyrylfentanyl in Fresh Human Hepatocytes: Chemical Synthesis of Authentic Metabolite Standards for Definitive Identification

  摘要：

  使用从肝人源化小鼠模型中分离的新鲜人肝细胞，研究了一种新型设计药物丁酰芬太尼的代谢情况。在与人肝细胞共培养的介质中，鉴定出了丁酰芬太尼的脱芬太尼代谢物（去甲丁酰芬太尼）、ω-羟基丁酰芬太尼、(ω-1)-羟基丁酰芬太尼、4′-羟基丁酰芬太尼、β-羟基丁酰芬太尼、4′-羟基-3′-甲氧基丁酰芬太尼和ω-羧基芬太尼作为其代谢物。每个代谢物通过与标准品的分析数据比较得到确切鉴定。主要代谢物去甲丁酰芬太尼的量在48小时达到了初始丁酰芬太尼量的37%。由丁酰芬太尼的N-丁酰基团羟化形成的ω-羟基丁酰芬太尼和(ω-1)-羟基丁酰芬太尼分别为第二和第三大代谢物。大多数4′-羟基丁酰芬太尼和4′-羟基-3′-甲氧基丁酰芬太尼被认为是共轭物。使用人肝微粒体和各种抗CYP抗体对丁酰芬太尼进行CYP反应表型分析显示，CYP3A4参与了去甲丁酰芬太尼、(ω-1)-羟基丁酰芬太尼和β-羟基丁酰芬太尼的形成。相比之下，CYP2D6参与了ω-羟基丁酰芬太尼的形成。

  DOI：

  10.1248/bpb.b18-00765