2,2'-(indol-3-yl)methylenebis(3-methylindole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(indol-3-yl)methylenebis(3-methylindole)
• 英文别名: (3-indolyl)-bis-(3-methylindol-2-yl)methane；2-[1H-indol-3-yl-(3-methyl-1H-indol-2-yl)methyl]-3-methyl-1H-indole
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: YDUQBBKRXJTZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-吲哚甲醛 在 ferric sulfate heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2,2'-(indol-3-yl)methylenebis(3-methylindole)
  参考文献：
  名称：

  水合硫酸铁催化的吲哚与醛，酮，环酮和苯并二氢吡喃酮的反应：双吲哚和三吲哚的合成

  摘要：

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.061

文献信息

• Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes by Reaction of Aldehydes and Activated Arenes Promoted by Gold(III) Chloride
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash、N. Vidya

  DOI：10.1021/ol052423h

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Electron-rich arenes condense efficiently with various aldehydes under the influence of AuCl3, thus opening up a practical route to triarylmethanes, which have important applications. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  [反应：参见正文]在AuCl3的影响下，富电子芳烃与各种醛类有效地缩合，从而开辟了一条实用的生产三芳基甲烷的途径，这具有重要的应用前景。使用的温和条件尤其值得注意。
• Poly(N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1, 3-disulfonamide) and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide as novel catalytic reagents for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl)methanes under solid-state, solvent and water conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Hojat Veisi

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200002

  日期：——

  Easy and rapid preparation of bis-indolyl, tris-indolyl, di(bis-indolyl), tri(bis-indolyl) and tetra(bis-indolyl) methanes from indole with various aldehydes and ketones using poly (N,N'-dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) [PCBS] and N,N,N',N'-tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide [TCBDA] as novel catalysts under various conditions are here described.

  使用聚（N，N'-二氯）从吲哚与各种醛和酮轻松快速制备双吲哚基，三吲哚基，二（双吲哚基），三（双吲哚基）和四（双吲哚基）甲烷本文描述了在各种条件下作为新型催化剂的-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺[PCBS]和N，N，N'，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺[TCBDA]。
• NH₄Cl-Promoted Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Triindolylmethanes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Subhendu Naskar、Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.3184/030823408x361101

  日期：2008.10

  The synthesis of various triindolylmethanes from indole-3-carboxaldehyde, using indole derivatives as reactants and NH₄Cl as catalyst under solvent-free conditions, is described. This methodology provides access to both symmetrical and unsymmetrical triindolylmethanes in excellent yields. With N-methylindole particularly, indole-3-carboxaldehyde appears to act as a formyl donor, leading to the exclusive formation of a symmetrically trisubstituted product. The novelty of the methodology lies in its operational simplicity, environment friendly reaction conditions, and inexpensive and easy availability of the catalyst. A plausible mechanism of formation of the products is suggested.

  介绍了在无溶剂条件下，以吲哚衍生物为反应物，以 NH4Cl 为催化剂，从吲哚-3-甲醛合成各种三吲哚甲烷的方法。这种方法能以极好的收率获得对称和不对称的三吲哚甲烷。特别是对于 N-甲基吲哚，吲哚-3-甲醛似乎起着甲酰基供体的作用，从而形成了唯一的对称三取代产物。该方法的新颖之处在于其操作简单、反应条件对环境友好、催化剂廉价易得。研究还提出了产品形成的合理机制。
• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。