N-(tert-butyl)-2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(3-methylindol-1-yl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: XSFSHQGSXRMVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-叔丁基-2-苯基乙酰胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(tert-butyl)-2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-内酰胺与吲哚衍生物的偶联

  摘要：

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.049

文献信息

• Rhodium-catalyzed coupling of α-lactams with indole derivatives
  作者：Hannah K. Box、K.G. Upul Kumarasinghe、Radhika R. Nareddy、Gopalakrishna Akurathi、Amarraj Chakraborty、Babatunde Raji、Gerald B. Rowland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.049

  日期：2014.12

  for the formation of a C–N bond between the C–3 carbon of α-lactams and the nitrogen atom of indoles. A general procedure for the coupling of indoles and α-lactams in only 25 min with high yield is reported. The scope of the reaction was extended by the development of a method for the in situ generation of less stable phenyl-substituted α-lactams. The developed method provides an atom-economical method

  我们在此报告的方法，其允许之间的C-N键的形成C ^ α内酰胺-3碳和吲哚的氮原子。报道了仅25分钟内高产率地合成吲哚和α-内酰胺的一般方法。通过开发用于原位生成不太稳定的苯基取代的α-内酰胺的方法，扩大了反应的范围。所开发的方法提供了一种原子经济的方法，用于形成在多种生物活性化合物中发现的取代的α-氨基酰胺。